资料简介
有机化学选择题
【命题解读】有机化学基础每年必考，题型是选择题，主要考查有机物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构
体数目的判断、有机物结构的表示方法、有机物的命名、根据有机物的结构判断有机物的分子式等知识点。必考命
题时容易超出考纲的要求，主要涉及的知识为同分异构体、官能团性质等，对选考有机化学模块的考生相对有利。
有机化学必考内容复习，要立足于必修 2 典型有机物的物质结构、性质和应用，据此奠定有机化合物结构、性质等
基础知识；同时应用比较方法，认识甲烷、乙烯、苯在结构、性质上的差异性，运用“结构决定性质”这一基本原
理，掌握规律、归纳特性；注意复习深度，要适当的涉及选修 5《有机化学基础》的知识点。对于同分异构体的复
习，要做到三点：方法要得当；思维要有序；条件不忽视。
一、常见有机物及其官能团————考查：物质分类和官能团种类
有机物类别 官能团结构及名称 代表物名称、结构简式
脂
肪
烃
烷烃 甲烷 CH4 （满足通式 CnH2n+2 就是烷烃，饱和烃）
烯烃（单烯烃，含
一个双键） (碳碳双键)
乙烯 H2C==CH2（单烯烃满足通式 CnH2n，满足通式不一
定是单烯烃）
炔烃（单炔烃，含
一个三键）
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔 HC≡CH（单炔烃满足 CnH2n-2，满足通式不一定是
单炔烃）
芳香烃（含苯环） 苯
苯的同系物
乙苯、甲苯等苯环上只一个烷基（烷烃去掉 1 个氢）支
链
卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷 C2H5Br（烃中一个或多个氢被卤原子替代）
醇
—OH
(羟基)
醇-羟基 乙醇 C2H5OH[（烃中一个或多个氢被羟基替代）
酚 酚-羟基 苯酚 C6H5OH（苯环上氢被羟基替代）
醚
(醚键)
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
、-CHO(醛基)
乙醛 CH3CHO（烃中一个或多个氢被醛基替代）
酮
【羰（tang 一声）基】
丙酮 CH3COCH3(最简单的酮)
羧酸
、-COOH(羧基)
乙酸 CH3COOH（烃中一个或多个氢被羧基替代）
酯
、-COO-(酯基)
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
官能团优先顺序（命名
用，分类不用）
酯基>羧基>醛基>羟基>双键、三键>烷烃
二、常见有机物性质（物理）----------化学与 STSE 题中考查
名称及结构简式 物理性质 用途
甲烷 CH4 无色无味气体，密度小于空气，难溶于水，熔沸点低。天然气、沼气、
可燃冰的主要成分。二氯甲烷只有一种结构证明甲烷是四面体。
气体燃料、化工原料，
烷烃 碳数 4 以及 4 以下气体，碳数 5 以及 5 以上液体，碳数 18 以上固体
碳数越多熔沸点越高（有机物都有）；碳数相同，支链越多熔沸点越低
（仅限脂肪烃）。
燃料、化工原料
乙烯 H2C＝CH2 无色气味气体，密度略小于空气，难溶于水，熔沸点低。乙烯产量衡量
一个国家化工水平标准。
植物生长调节剂（催
熟）、化工原料
乙炔 HC≡CH 无色无味气体，难溶于水，熔沸点低。乙炔焰 2800℃以上 气体燃料，化工原料
苯
无色特殊气味液体，密度小于水，难溶于水，熔沸点低，易挥发，有毒。 有机溶剂，化工原料
二甲苯 邻位二甲苯沸点 144.42℃；间位二甲苯沸点 139.10℃对位二甲苯沸点
138.35℃；苯的同系物的各同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在
苯环上分布越分散，物质的熔沸点越低
邻二甲苯只有一种结
构证明了苯环不是单
双键交替。
溴乙烷 C2H5Br 无色液体，密度大于水，难溶于水，熔沸点低，易挥发，有毒。 化工原料
甲醇，CH3OH
丙 三 醇 ，
甲醇因在干馏木材中首次发现，故又称“木醇”或“木精”。 易溶于水，能
与水以任意比互溶，熔沸点低，易挥发，有毒。工业酒精中的成分。丙
三醇俗称甘油，无水甘油有强烈的吸水性，可做保湿剂。
用于制造甲醛和农药
等，丙三醇易被皮肤
吸收，所以化妆品中
的溶剂
乙醇 C2H5OH[ 无色特殊香味液体，密度小于水，易溶于水，能与水以任意比互溶，熔
沸点低，易挥发。乙醇含量为 60%左右会形成共沸状态。
有机溶剂，做饮料、
消毒剂，化工原料
苯酚 C6H5OH 纯净的苯酚是无色具有特殊气味的晶体，易溶于乙醇等有机溶剂，室温
下微溶于水，当温度高于 65℃能与水混溶，熔沸点低。有毒。在空气中
粉红色的苯酚是因为被空气氧化。
化工原料，
甲醛，HCHO 无色有刺激性气体，又称蚁醛。对人眼、鼻等有刺激作用。易溶于水和
有机物。有毒。通常是 35-40%，称做甲醛水，俗称福尔马林。
乙醛 CH3CHO 无色刺激性气味液体，密度小于水，能与水、乙醇互溶，熔沸点低，易
挥发，有毒。
化工原料
乙酸 CH3COOH 刺激性气味液体，易溶于水和乙醇，熔沸点低，当温度低于熔点（16.6℃）
时会凝结成冰一样的晶体。俗称：醋酸、冰醋酸
调味品，化工原料
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
无色，有特殊香味的油状液体，密度小于水，难溶于水，熔沸点低，易
挥发。碳数少的酯都有香味。
作香料，化工原料
高级脂肪酸 C15H31COOH 软脂酸/棕榈酸（十六烷酸） C17H35COOH 硬脂酸（十八烷酸）
C17H33COOH 油酸（十八烯酸） C17H31COOH 亚油酸（十八碳二烯酸）
三、常见有机物性质（化学，不记方程式，记住物质变化，反应类型，反应原理，反应现象）
1、 甲烷和烷烃
1 燃烧（氧化反应，与氧气反应或结构上有加氧去氢现象）：
CH4+2O2 CO2+2H2O（现象：淡蓝色火焰，无烟）
2 与卤素光照取代反应，一般认为不可控，再另加条件可以算可控
反应原理：相当于置换。
3 隔绝空气受热分解需要催化剂
CH4→C+2H2 碳数多（10 以上或 20 以上）的烷烃隔绝空气分解获得液态烃成为裂化，分解得到气态烃成为裂解。
2、 乙烯和烯烃
①燃烧（氧化反应）：C2H4+3O2 2CO2+2H2O（现象：火焰明亮，有黑烟）
②氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以用来检验，不能用来除杂）
③加成反应：CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）
CH2=CH2 + H2 CH3CH3 CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH（乙烯水化法制乙醇） 反应原理：手撕鬼子
④加聚反应： 反应原理：手拉手做朋友连成一条链，也可以成网状
3、 乙炔
①可燃性（氧化反应）：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O（现象：火焰很明亮，有浓烈黑烟，2800℃）
②氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以用来检验，不能用来除杂）
③加成反应：一般是三键直接变成单键 反应原理：手撕鬼子
CH≡CH+Br2 CHBr=CHBr（乙炔使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）
CH≡CH+H2 CH2=CH2 CH≡CH + 2H2 CH3CH3
CH≡CH+H20 CH3CHO CH≡CH+HX CH2=CHX
④加聚反应：加成聚合生成聚乙炔。（含有双键）
4、 苯 或
①可燃性（氧化反应）： 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O（现象：火焰很明亮，有浓烈黑烟）
②取代反应：
卤代： 真正的催化剂：Fe3+
硝 化 ： 水浴加热
4 加成反应： +3H2 (环己烷)
④苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。可是溴水褪色（发生萃取褪色）
5、甲苯
苯环使甲基上的氢原子更活泼，更容易氧化和取代；甲基使苯环邻对位的氢原子更活泼，更容易取代。
①可燃性（氧化反应）： C7H8+11O2 7CO2+4H2O
②取代反应：
卤代： —CH3+Cl2 Cl— —CH3+HCl —CH3+Cl2 —CH2Cl+HCl
（反应条件是光照时，卤素原子取代烷基上的氢；反应条件是催化剂时，卤素原子取代苯环邻位或对位的氢原子。
都容易生成一卤代物。）
硝化：
用来制造黄色炸药（TNT）
③加成反应： —CH3+3H2 —CH3 (1-甲基环己烷)
④甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3 COOH
酸 性 KMnO4溶 液
苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸（与苯环相连的碳有碳氢键才可以发生）
6、一溴乙烷
化学性质可概括为：有水则水解，无水则消去
①水解反应（取代反应）：CH3CH2Br＋NaOH――→
H2O
△
CH3CH2OH＋NaBr 反应原理：相当于置换
②消去反应：CH3CH2Br＋NaOH――→
醇
△
CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 断键方式：断卤素原子和相邻碳上的氢原子
消去反应发生的前提是卤原子所连的碳有相邻碳原子且相邻碳原子上有氢原子。一般卤原子在苯环上不会消去。
7、乙醇
①取代反应：
与钠反应（置换反应）：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（钠沉在乙醇底部，反应缓慢，有气泡冒出）
与 HX 溶液反应：CH3CH2OH＋HX CH3CH2X+H2O，需要加热
分子间脱水：2CH3CH2－OH CH3CH2－O－CH2CH3＋ H2O
★酯化反应（取代反应）：
断键方式是酸脱羟基醇脱氢，同位素标记法确定断键方式：
+3HO—NO2 O2N
CH3
NO2
NO2+3H2O
CH3CH3
浓 H2SO4
1400C
②氧化反应： 可燃性：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
能使酸性高锰酸钾溶液褪色或酸性重铬酸钾溶液由橙黄色变成灰绿色。
★催化氧化： 考虑防爆炸
断键方式： 断 O-H 键和相连碳上的氢原子。醇类发生催化氧化的条件是羟基相连碳原子上有氢原子。如果相连碳
上有 2 个氢原子，则催化氧化成醛；如果相连碳上只有 1 个氢原子，则催化氧化成酮；如果相连碳上没有氢原子，
则不发生催化氧化。
现象：红黑交替出现 （ ）
③★消去反应：CH3CH2－OH CH2=CH2↑＋H2O 断键方式：断羟基和相邻碳上的氢原子
消去反应发生的前提是羟基所连的碳有相邻碳原子且相邻碳原子上有氢原子。（酚羟基不可以消去）
8、乙醛
①加成反应：醛基中的羰基可与 H2、HCN、NH3、醇及氨的衍生物发生加成反应，但不与 Br2 加成。
CH3CHO + H2 CH3CH2OH 与氢气的加成也可以叫还原反应（分子结构上发生加氢去氧现象）
②氧化反应：
可燃性：2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
催化氧化：2CH3CHO + O2 2CH3COOH
★被弱氧化剂氧化：银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+H2O
费林反应：CH3CHO +2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
9、乙酸
①弱酸性（断 O—H 键）： CH3COOH CH3COO- + H+（酸性比碳酸强）
CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O
Cu(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + 2H2O
②★酯化反应（详见乙醇的化学性质）
10、乙酸乙酯 化学性质可概括为：稀酸性条件可逆水解，碱性条件完全水解，也称为取代反应
★CH3COOC2H5+ H2O CH3COOH + C2H5OH
★CH3COOC2H5+ NaOH CH3COONa + C2H5OH
碱性条件下，酯的水解完全，是上述平衡向正方向移动的结果。
浓 H2SO4
1700C
11、营养物质 糖类、蛋白质、油脂、（无机盐、水、维生素）称为六大营养物质
(1)单糖（C6H12O6）不可发生水解反应的糖
A) 代表物：葡萄糖、果糖（可相互转化）
B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 OHC—(CHOH)4—CH2OH HOH2C—CO—(CHOH)3—CH2OH
C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖（C12H22O11） 可以水解成两个单糖
A) 代表物：蔗糖、麦芽糖、乳糖
B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
C) 化学性质：
①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。
②水解反应 条件：酸或酶，有时候碱也行
(3)多糖[ (C6H10O5)n ]
A) 代表物：淀粉、纤维素 、糖原
B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C) 化学性质：
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
③糊化：淀粉颗粒受热一部分分解生成 单糖、二糖（了解）
D) 还原性糖的检验：（还原性糖包括葡萄糖、果糖、麦芽糖等）
还原性糖
(4)蛋白质
A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。
B) 化学性质：
①两性：分子中存在氨基（碱性，可以结合 H+）和羧基（酸性，可以电离出 H+），所以具有两性。
②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分
离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性（变质）：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐（铜、铅、汞、银、钡）、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生
性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应：含苯环蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。可用于检验。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
C)功能：基本组成，催化，运输，识别，信息，免疫
(5)油脂
A) 组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油（植物），呈固态的称为脂（动物），统称
油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物（Mr=1 万以上），属于大分子化合物（Mr=1 万以下）。
D) 化学性质：
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。也成为硬化、加成、还原。
②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠和
甘油），皂化后通过盐析（加入食盐）使高级脂肪酸钠析出（上层），用来做肥皂原料之一。
③燃烧：脂肪比糖类的燃烧热更多。（同体积）
13、氨基酸 烃中的氢被一个或多个氨基和羧基所替代
天然氨基酸（α—氨基酸）分子结构简式：
①氨基酸的两性
②脱水缩合：
形成的是多肽，蛋白质被蛋白酶水解形成多肽，再被多肽酶水解才可变成氨基酸。
14、苯酚
②取代反应：能与卤素等发生取代反应。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。
（酚-OH的邻位、对位C上的H被取代）
③与 FeCl3 的显色反应：苯酚溶液遇 FeCl3 显紫色。
④氧化反应：在空气中久置能被 O2 氧化成粉红色，能使酸性 KMnO4 褪色 可燃性
四、 反应类型
1、 取代：类似无机化学的复分解反应，只不过交换的是原子。判断不出类型，蒙取代反应。
2、 氧化：与氧化剂反应（如 O2）反应。燃烧属于氧化。有机物含有较多氢元素就可以燃烧。
3、 消去：卤代烃和醇的才可发生。官能团所连碳的相邻碳有氢才可消去。与分解反应相似。
4、 水解：含卤原子、酯基、肽键的物质可以发生。（醚键也可水解，了解）。
5、 酯化：取代反应的一种，羧基和羟基间的反应。
6、 加成：碳碳双键、碳碳三键、羰基（酯基、羧基中的不行）、苯环才可以发生。
7、 加聚（加成聚合）：碳碳双键、碳碳三键才可发生的。
8、 缩聚：多羟基物质与多羧基物质间、同时含有羧基和羟基的物质、氨基酸可以发生该反应。
9、 特殊名称
①显色反应：苯酚与 Fe3+发生的络合反应，混合后显紫色。
②颜色反应：含苯环的蛋白质有浓硝酸相遇会变黄色。
③皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸钠和甘油。
④还原反应：反应时物质减少氧原子或增加氢原子成为还原反应。与氢气的加成可以成为还原反应。开环加成氢。
⑤硝化反应：苯环与浓硝酸反应，或者醇与硝酸的酯化。
⑥银镜反应：含醛基的物质与银氨溶液在水浴加热下的反应。
五、 消耗性问题
1、 消耗氢氧化钠的结构
结构
—X
(卤原子) （—COOH） （—COOR）
消耗
NaOH 数
1 1 1 1 2 2
2、 消耗氢气的结构
结构 —C≡C—
（—CHO）
消耗氢气数 1 2 1 1 3
3、 消耗卤素单质的结构（一般考查溴水或溴的四氯化碳溶液）
结构 —C≡C—
消耗卤素数 1 2 0~3（邻、对位）
4、 消耗氧气
（1）燃烧消耗：
烃（CxHy）燃烧：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O
烃的含氧衍生物（CxHyOz）：将 CxHyOz 改写成 CnHm(CO2)a(H2O)b 的形式，真正耗氧结构为 CnHm，消耗数目为
CxHyOz+(n+m/4)O2→xCO2+y/2H2O。
（2）性质消耗氧气：
官能团 伯醇变醛 伯醇变酸 仲醇变羰基 醛基变酸
消耗氢气数 2 个消耗 1 个氧 1 2 个消耗 1 个氧 2 个消耗 1 个氧
5、 性质消耗（具体性质的消耗量）
熟悉官能团性质确定消耗某个物质的数目关系。考查可能性较小。
六、 分子式、结构式、结构简式（省略单键）、最简式（最简整数比）
1、 分子式——用来表示物质分子组成的式子----------------试题一般提供结构简式或键线式
（1）数---------键线式中每个拐点和无其他原子的端点都是碳原子，每个碳有且只有 4 键，不足 4 键的补上碳氢键
（2）计算
结构
（双键）
—C≡C—
（三键） （—CHO）
羰基
（小环）
（—COOH
） （—COOR）
不饱和度 1 2 4（环+双键） 1 1 1 1
碳数直接数出，键线式中每个拐点和无其他原子的端点都是碳原子
实际氢数=碳数ⅹ2+2+氮原子数−不饱和度ⅹ2−卤原子数
2、 结构式----------球棍模型、比例模型（单、双键、三键的猜测，球的大小告诉半径关系然后猜原子）
七、 共线共面问题
基本共面结构：
结构 类甲烷 类乙烯 类乙炔 类苯 类甲醛 水（羟基）
图例
共面共线数 3 原子共面
2 原子共线
6 原子共面
2 原子共线
4 原子共面
4 原子共线
12 原子共面
4 原子共线
4 原子共面
2 原子共线
3 原子共面
2 原子共线
考查方式：①最多共面原子 解题方法：从已知结构中找出基本共面结构，再扣除重复的碳和氧
②最少共面原子：不算甲烷、水，其他基础共面(考查少)
③所有碳原子共面：具有 的碳原子一定不可能都共面。
④所有原子共面：有碳原子形成四个单键，这样的分子或结构一定不可能所有原子共面。
八、 普通命名、系统命名
1、习惯命名法（普通命名）
如对烷烃的命名，碳原子数在十以下的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原
子数在十以上的，就用汉字数字来表示例如：十一烷（C11H24）。当碳原子数相同时，在某烷前面加“正”“异”“新”等，
如“正”表示直链烃，“异”表示具有 CH3 CH
CH3
结构的异构体，至少 4 个碳，“新”表示具有
CH3 C
CH3
CH3
CH2
结构的异构体，
至少 5 个碳。
2、系统命名法
①基本思路：将有机化合物分为母体（主链）和取代基（支链） → 将取代基假想为氢原子以命名母体 → 确定取
代基的名称和位置。
②烷烃的系统命名：以母体名称作为主体名，并注明取代基或官能团的数目和位次。
a.首先选择主链：选择碳原子数目最多的碳链为主链，称作某烷；若多条碳链等长，则以含支链多者为主链。碳最
长，定某烷；碳数同，选支多。
b.对主链碳原子编号定位：从左到右以阿拉伯数字标明主链碳编号，再从右到左编一遍，支链编号小的为正确的。
定编号，支最小；1 支同，2 支小。
c.写出烷烃的系统名称。名称组成：支链位置—支链名称母体名称。数字意义：阿拉伯数字——支链位置，汉字数
字——相同支链的个数。支链简单排前面，支链名称相同的合并。
例如 2，2-二甲基-3-乙基戊烷。
③不饱和烃（烯烃、炔烃）的系统命名：
烯烃、炔烃等不饱和烃的系统命名跟烷烃类似，所不同的是要求表示出双键、叁键的位置。双键、叁键的位置不同，
其名称也不同。命名的步骤是：
a.确定包括双键(或叁键)在内的碳原子数目最多的碳链为主链。含双键三键碳数也相同有多个主链，选支链多。
b.主链碳原子编号的依次顺序是从离双键三键最近的一端编起，使双键三键的位次最小。然后再考虑支链编号最小。
c.不饱和键的位置用阿拉伯数字标在某烯(或炔)字样的前面。
例 4，4-二甲基-2-戊烯
5 芳香烃的系统命名
原则：命名时苯环上的碳编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从苯环上最简单的取代基或侧链编起，且使各
取代基或侧链的位置之和最小。
对苯及同系物命名时，若苯环上只有一个取代基，可不必编号，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链，后读苯环。侧链碳数多于 6 个时，将苯环看作取代基。
若苯环上有两个取代基时，可用邻、间、对表示，也可编号。
例如 1-乙基苯（乙苯）、1，4-二甲基苯（对二甲苯）、1，3-二甲基苯（间二甲苯）、1，2-二甲基苯（邻二甲苯）、
、
苯的含氧衍生物时，苯环上有官能团，将官能团作为母体进行命名。
例如苯甲酸（1-苯基甲酸）、邻羟基苯甲酸、邻苯二甲酸的结构简式如下：
、 、
⑤卤代烃的系统命名 原则：以含有连卤原子的碳的最长碳链为主链，官能团卤原子的位次最小。卤原子位置用
阿拉伯数字标在某烃字样的前面。
例：2，4-二甲基-3-氯己烷
⑥醇的系统命名 原则：以含有连羟基的碳的最长碳链为主链，官能团的位次最小，羟基的位置用阿拉伯数字标
在某醇字样的前面。
例：2-丁醇
⑦醛的系统命名 原则：以包含醛基的最长碳链为主链，官能团的位次最小，官能团的位置用阿拉伯数字标在某
醛字样的前面。
例：2-羟基丙醛
⑧酸的系统命名 原则：以包含羧基的最长碳链为主链，官能团的位次最小，不饱和键的位置用阿拉伯数字标在
某酸字样的前面。
例：2-羟基丙酸
⑨酯的命名 原则：先写酸的名字紧挨着写醇的名字，写完后将最后的醇改为酯即可，酸醇的数目用汉字数字标
在酸醇的名称的前面。
例：乙酸乙酯（乙酸和乙醇发生酯化反应生成） :
邻苯二甲酸二甲酯 （邻苯二甲酸和二个甲醇发生酯化反应生成）
：
九、同分异构
1、 同分异构体数目的判断--------有时会给出结构，有时不给
①一取代产物数目的判断————一卤代物的种类
a.等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子
等效。（对称：沿某点或轴，旋转小于 360 角度与原先结构重合）（有多个对称面时，取代最近的两个对称面上和对
称面之间的碳原子上的氢）
b.烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3（甲基）、—C2H5（乙基）各有一种，—C3H7（丙基）
有两种，—C4H9（丁基）有四种，戊基—C5H11 有 8 种 例： C5H11Cl 种类是____________
②二取代或多取代产物数目的判断
定一动一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定
同分异构体的数目。所能固定的位置找一取代基代物的种类可确定。
定二动一法：对于三元取代物同分异构体数目的判断，可固定二个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定
同分异构体的数目。所能固定的位置找二个取代基代物的种类可确定。
定三动一法：对于四元取代物同分异构体数目的判断，可固定三个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定
同分异构体的数目。所能固定的位置找代物三个取代代物基的种类可确定。也可以考虑替代法。
替代法：如二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有三种，四氯苯 C6H2Cl4 的同分异构体也有三种(将 H 替代 Cl)。
常见考法：试题提供结构，问一氯代物、二氯代物种类；试题提供物质名称或分子式，强调某种结构下的一氯代物、
二氯代物种类
2、限定条件同分异构体的书写
已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素
书写各种符合要求的同分异构体。
分析思路：分析条件确定具有的结构，由不饱和度确定是否具有碳碳双键、碳碳三键、环，再来将确定的结构进行
有机的组合，构建出物质的种类数。含苯环的话，从一条支链到多条支链顺序找。
十、有机实验 记现象、原因、实验装置、优点和不足、药品、实验操作
1、 氯气与甲烷
现象：黄绿色变浅，水位升高，试管壁出现油状液滴，试管内出现白雾
原因：消耗氯气、甲烷，水位升高，生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷，生成氯化氢
会形成白雾
2、 石蜡受热分解
现象：高锰酸钾或溴水褪色
原因：石蜡分解生成了含有不饱和键的烃
3、 乙烯制备、性质验证
药品：浓硫酸和 95%乙醇，浓硫酸加入到乙醇中，防止迸溅
碎瓷片：防止暴沸
温度计：插入液面以下，迅速升温至 170℃，防止副反应发生生成醚
现象：溶液变黑；气体使高锰酸钾和溴的 CCl4 溶液褪色
原因：浓硫酸和乙醇生成乙烯，乙烯可以使高锰酸钾和溴的 CCl4 溶液褪
色；浓硫酸在加热时会将少量乙醇氧化生成 C、CO2、SO2 等，第一个试
管含 NaOH 溶液是除杂。
4、 乙炔的制备和性质验证
电石：主要成分 CaC2
饱和食盐水：避免电石和水反应过于剧烈
现象：电石溶解，硫酸铜溶液褪色并生成黑色固体，高锰酸钾
溶液、溴的 CCl4 溶液褪色
原因：电石和水反应生成的乙炔可以是高锰酸钾、溴的溶液褪
色；电石不纯，会生成 H
₂
S 及 PH
₃
等具有还原性的气体，所以常用 CuSO
₄
除去这些杂质气体。H
₂
S+ CuSO
₄
=CuS↓+
H
₂
SO
₄注意事项：因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口塞入少许棉花
5、 卤代烃中卤原子的验证
为鉴定一卤代烃中的卤素原子，鉴定实验步骤为：①试管中加入少许卤代烃试样；②加入 NaOH 溶液或 NaOH 醇溶
液；③加热；④加入过量的 HNO3 溶液；⑤加入 AgNO3 溶液
现象：出现白色沉淀，证明还有 Cl；出现淡黄色沉淀，证明有 Br；出现黄色沉淀，证明有 I；无沉淀，证明有 F
6、 苯的溴代、硝化
铁：催化作用，真正的催化剂为 Fe3+
长导管：导气兼冷凝回流作用，反应会放热，以防止溴和苯的蒸气挥发出来
除杂：①水洗并分液：除去液溴和 FeBr3；②NaOH 溶液洗并分液：溴苯中含有的 Br2；
③水洗并分液：除去剩余的 NaOH 和 NaBr；④干燥：加入 CaCl2 或 Na2SO4 或 Na2CO3；
⑤蒸馏，除去溴苯中的苯。
浓硫酸的作用：催化剂；吸水剂，促使反应正向进行
混合：配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。以减少浓硝酸的挥发
与分解。浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，
因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸受热易分解。
加热：温度计的水银球必须插入水浴中，水浴加热容易控制恒温，且受热均匀。
除杂：①水洗并分液：除去浓硫酸和浓硝酸；②NaOH 溶液洗并分液：硝基苯中含有的 NO2；③水洗并分液：除去
剩余的 NaOH、Na2SO4、NaNO3；④干燥：加入 CaCl2 或 Na2SO4 或 Na2CO3；⑤蒸馏，除去硝基苯中的苯。
7、 乙醇和钠
现象： 反应过程中，有气泡逸出；试管中的气体点燃时能听到尖锐的爆鸣声；滴
加酚酞溶液时，溶液呈红色
缺陷：操作复杂，很难独立完成；反应后是 NaOH 溶液具有腐蚀性，收集满气体
需要将手伸入溶液并将试管口堵住并拿出，溶液会腐蚀皮肤；声音已被干扰。
8、 乙醇的催化氧化
现象：红黑交替出现，反应开始后熄灭酒精灯仍可反应。
原因：
操作：甲热水浴促使乙醇挥发，乙冷水浴冷却便于收集乙醛。
安全：温度不要太高，有爆炸的危险。乙醇气体与空气混合受热
易发生爆炸。
9、 银镜反应
现象：试管底部内壁光亮如镜，除去银镜时加稀硝酸，不行再加热一下。
银氨溶液：氨水（1%-2%）要逐滴添加到硝酸银，直至沉淀刚好溶解，防止过
度络合。
注意事项：试管不洁净不易形成银镜；银氨溶液现用现配；必须水浴加热。
现象：蓝色溶液变无色，生成砖红色沉淀。
药品：药品浓度要低，制备 Cu(OH)2 时，NaOH 要过量。
10、制乙酸乙酯
温度：反应温度不宜过高，温度过高时会产生二氧化碳和亚硫酸等杂质，
温度太低会生成乙醚。加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。
Na2CO3 溶液的作用：乙酸乙酯在 Na2CO3 溶液中的溶解度减小，容易分层析
出；挥发出的乙酸与 Na2CO3 反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于 Na2CO3
溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。不能用 NaOH 代替 Na2CO3，因为 NaOH 溶液碱性很强，会使乙酸乙
酯水解。
导气管：不要伸到 Na2CO3 溶液中去，防止造成 Na2CO3 溶液倒吸入；冷凝回流、导气。
硫酸作用：催化；吸水促进反应正向进行。
加热作用：促使乙酸乙酯挥发出来；加快反应速率。
药品添加顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸或乙醇→乙酸→浓硫酸。
十一、常见有机材料————化学与 STSE
1、煤---------有机物和少量无机物的混合物
2、石油
石油主要是烷烃和环烷烃的混合物，石油的炼制和加工主要是将这些物质分离，各尽其用（石油分馏，利用熔沸点
不同）；也要将碳数多的烃转换成碳数少的烃，提高石油的利用价值。碳数多的烷烃隔绝空气分解获得液态烃（含
双键、三键）成为裂化，分解得到气态烃（含双键、三键）成为裂解。
分馏产品 含碳原子数 用途
石油气 1-4 溶剂、做各种化工原料
汽油 5-11 飞机、汽车以及各种汽油机的燃料
煤油 11-15/16 喷气飞机、拖拉机等燃料，工业洗涤剂
柴油 15/16-18 重型汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机等高速柴油机的燃料
重油 润滑油 16-18 机械上的润滑剂，减少机械磨损、防锈
石蜡 20-30 制蜡纸、绝缘材料
沥青 30-40 铺路、建筑材料、防腐涂剂
凡士林 液态、固态混合 润滑剂、防腐剂、制药膏
3、有机高分子材料
合
成
材
料
塑料
概念：具有可塑性的高分子材料，主要成分是合成树指。合成树指的基本
原料是乙烯、丁二烯、乙炔、苯、甲苯、二甲苯等低相对分子质量
的有机物。
分类
按受热表现
热塑性塑料
热固性塑料
按用途 通用塑料
工程塑料
纤维
天然纤维（棉花、羊毛、木材）
化学纤维
无机纤维（玻璃纤维、陶瓷纤维）
有机纤维 人造纤维
合成纤维
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