资料简介
2021 届高三化学二轮复习——有机化学的综合应用有答案和详细解
析
1．(2020·平阳县全真模拟)鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液，可以显现
出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物 B是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合
成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物 C的苯环上有三个相邻的基团。
已知：①
② ――→
Fe/HCl
请回答以下问题：
(1)关于酚酞的下列说法，正确的是________。
A．酚酞的分子式为 C20H14O4
B．酚酞遇 FeCl3溶液显紫色
C．1 mol酚酞最多可与 4 mol NaOH反应
D．酚酞中有三种官能团
(2)请写出下列化合物的结构简式：有机物 B________；鲁米诺________。
(3)请写出 C→D的化学方程式：________________________________________。
(4)有机物 G的分子式为 C9H8O4，它是有机物 A的最简单的同系物，请写出符合下列要求的 G的所有同分
异构体的结构简式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
a．含有羧基和酯基官能团；
b．苯环上有两个对位取代基。
(5)设计以邻甲基苯甲酸为原料合成 的流程图(无机试剂任选)________________ __。
2． (2020·模拟 )有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为
。由 A、X为原料，按如下流程可以合成甲，其
中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X的质谱图显示最大的峰值为 106。
已知：a.—CH2OH＋—CH2OH――→
浓硫酸
△
—CH2OCH2—＋H2O
b． ――→
稀 OH－
△
c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：
―――――→
分子内重排
请回答下列问题：
(1)已知 A分子中氧元素的质量分数为 19.88%，碳元素的质量分数为 29.81%，其余为氢元素和氯元素，且
A 的 核 磁 共 振 氢 谱 上 有 三 个 吸 收 峰 ， 峰 面 积 之 比 为 2∶2∶1 ， 则 A 的 结 构 简 式 为
________________________________________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．有机物 A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂
B．有机物 X不可能有能与 Na单质发生置换反应的同分异构体存在
C．有机物 G的分子式为 C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
D．有机物 D分子内最多 4原子共线，且所有原子均可能共面
(3)写出 B→C的化学方程式：_______________________________________________。
(4)H是 E的同分异构体，写出满足下列条件的 H的结构简式：__________________________。
①1 mol H能与足量新制 Cu(OH)2充分反应生成 2 mol Cu2O；
②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰。
(5)聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒、粘结强度高，是一种环保的胶黏剂，
设计由 A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程：_______________________________。
3．(2020·宁波市五校适应性考试)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，其合成路线如下：
已知：R1OH＋R2—Cl―→R1OR2＋HCl
(1)写出化合物 C中的含氧官能团名称________。
(2)下列说法正确的是________。
A．C→D的反应类型是氧化反应
B．G的分子式为 C12H14O3
C．试剂 X在 NaOH溶液中能水解
D．美托洛尔既能与盐酸反应又能与 Na2CO3溶液反应
(3)写出 E→F的化学方程式：____________________________________________________。
(4)写出化合物 B 的相邻同系物 (C9H10O2)的同分异构体的结构简式，且必须符合下列条件：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环，能发生银镜反应；②1H-NMR表明，分子中共有 4种 H原子
(5)结合题中信息，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备 的合成路线(用流程图表示，无
机试剂任选)___________________________________________ _____。
4．(2020·绍兴市柯桥区适应性考试)化合物 I是一种用于合成 γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流
程图如下：
请回答：
(1)化合物 E 的结构简式为______________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应
B．化合物 C 中含氧官能团的名称为醚键和酯基
C．A→B，B→C，C→D，D→F 转化过程中发生的均为取代反应
D．化合物 I的分子式是 C12H10 N2O2
(3)写出 A→B的化学方程式：__________________________________________________。
(4)H 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 I，写出 H 的结构简式：
________________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式：__________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境
的氢。
(6)请设计以 、 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流
程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________________________。
5. ．[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物 F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ. ―――→
①醇钠
②H3O＋
Ⅱ. ――→
SOCl2
△
―――→
R′NH2
Ⅲ. ――――――→
①NaNH2/NH3l
②H3O＋
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或 Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备 A 的化学方程式为________________________________________，提高 A 产率的方法是
______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式
为________________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br2和 的反应与 Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
6. (2020·天津，14)天然产物 H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物 B有________________组吸收峰。
(3)化合物 X的结构简式为_______________________________________________。
(4)D→E的反应类型为______________________。
(5)F的分子式为______________________，G所含官能团的名称为______________________。
(6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为______________________，下列物质不能与 H 发生反应的是
________________(填序号)。
a．CHCl3 b．NaOH溶液
c．酸性 KMnO4溶液 d．金属 Na
(7)以 和 为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过 2
个碳的有机试剂任选)。
7. (2020·淄博一模)“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄苓的一种活性中
间体的结构为 ，现在可人工合成，路线如图所示：
(1)A生成 B的反应条件是__________，B生成 C的反应条件为__________。
(2)合成过程中，属于取代反应的是__________(填序号)。
(3)F的结构简式为__________。
(4)D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式：_________________。同时符合下
列三个条件的 D的同分异构体共有__________种。
a．能发生银镜反应；
b．苯环上有 3个取代基；
c．与 FeCl3溶液发生显色反应。
(5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成 的路线，无机试剂自选__________。
8. ．(2020·泰安二模)化合物 G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。G中含氧官能团的名称为__________。E的分子式为__________。
(2)C 与 B 互为同分异构体，能与小苏打反应放出 CO2，与 SOCl2发生取代反应生成 D。C 的结构简式为
__________。
(3)在下图中用*标出 F中的手性碳原子。
(4)写出同时满足下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式：__________(不考虑立体异构)。
①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的 H原子。其中
一种水解产物既能遇 FeCl3溶液显色，又能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应。
(5)写出以甲苯和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(其他试剂任选)_________。
2021 届高三化学二轮复习——有机化学的综合应用有答案和详细解
析
1．(2020·平阳县全真模拟)鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液，可以显现
出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物 B是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合
成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物 C的苯环上有三个相邻的基团。
已知：①
② ――→
Fe/HCl
请回答以下问题：
(1)关于酚酞的下列说法，正确的是________。
A．酚酞的分子式为 C20H14O4
B．酚酞遇 FeCl3溶液显紫色
C．1 mol酚酞最多可与 4 mol NaOH反应
D．酚酞中有三种官能团
(2)请写出下列化合物的结构简式：有机物 B________；鲁米诺________。
(3)请写出 C→D的化学方程式：________________________________________。
(4)有机物 G的分子式为 C9H8O4，它是有机物 A的最简单的同系物，请写出符合下列要求的 G的所有同分
异构体的结构简式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
a．含有羧基和酯基官能团；
b．苯环上有两个对位取代基。
(5)设计以邻甲基苯甲酸为原料合成 的流程图(无机试剂任选)________________ __。
答案 (1)AB (2)
(3)
(4)
(5) ――→
Cl2
光照
―――→
NaOH/H2O
△
――→
H＋
――→
浓硫酸
△
解析 (1)根据合成图中酚酞的结构简式可知：
酚酞的分子式为 C20H14O4，故 A正确；酚酞中含有酚羟基，所以遇 FeCl3溶液显紫色，故 B正确；1个酚
酞分子中含有 2个酚羟基和一个酯基，所以 1 mol酚酞最多可与 3 mol NaOH反应，故 C错误；由酚酞的
结构简式知，分子中含有酚羟基和酯基两种官能团，故 D错误。
(2)用逆合成法分析得：酚酞由 B(C8H4O3)与苯酚在浓硫酸作用下脱水所得，则 B的结构简式为 ；
比较 B和 C的分子式，及 B到 C的反应条件，可知 B分子中氢原子被硝基取代生成 C，则 C的结构简式
为 ： ， 根 据 题 干 中 已 知 条 件 ① 对 比 C 和 D 的 分 子 式 可 得 反 应 ： ＋
H2N—NH2―→ ＋H2O，则 D 为 ，根据题干中已知条件②可知 D 中硝基转化为
氨基，则鲁米诺的结构简式为 。
(3)根据题干中已知条件①和对比 C和 D的分子式可知 C生成 D的化学方程式为：
。
(4)B为 ，则逆推 A为：邻苯二甲酸 ，有机物 G的分子式为 C9H8O4，它是有机物
A的最简单的同系物，从分子组成上可观察到，有机物 G比有机物 A多一个 C原子和 2个 H原子，且苯
环上有两个对位取代基，含有羧基和酯基官能团，所以 G 可能是对苯二甲酸与甲醇反应生成的酯
、对羧基苯酚与乙酸生成的酯 ，甲酸
与对羧基苯甲醇反应生成的酯 、甲酸与对酚羟基苯乙酸的酚羟基反应
生成的酯 。
(5)邻甲基苯甲酸与 Cl2发生取代反应生成 ， 在碱性条件下发生水解生成
，再调整 pH使溶液呈酸性，得到 ，再与浓硫酸共热发生分子内脱水，
得到 ，合成路线见答案。
2． (2020·模拟 )有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为
。由 A、X为原料，按如下流程可以合成甲，其
中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X的质谱图显示最大的峰值为 106。
已知：a.—CH2OH＋—CH2OH――→
浓硫酸
△
—CH2OCH2—＋H2O
b． ――→
稀 OH－
△
c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：
―――――→
分子内重排
请回答下列问题：
(1)已知 A分子中氧元素的质量分数为 19.88%，碳元素的质量分数为 29.81%，其余为氢元素和氯元素，且
A 的 核 磁 共 振 氢 谱 上 有 三 个 吸 收 峰 ， 峰 面 积 之 比 为 2∶2∶1 ， 则 A 的 结 构 简 式 为
________________________________________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．有机物 A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂
B．有机物 X不可能有能与 Na单质发生置换反应的同分异构体存在
C．有机物 G的分子式为 C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
D．有机物 D分子内最多 4原子共线，且所有原子均可能共面
(3)写出 B→C的化学方程式：_______________________________________________。
(4)H是 E的同分异构体，写出满足下列条件的 H的结构简式：__________________________。
①1 mol H能与足量新制 Cu(OH)2充分反应生成 2 mol Cu2O；
②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰。
(5)聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒、粘结强度高，是一种环保的胶黏剂，
设计由 A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程：_______________________________。
答案 (1)HOCH2CH2 Cl
(2)B
(3)ClCH2CH2OCH2CH2Cl＋NaOH――→
醇
△
ClCH2CH2OCH==CH2＋NaCl＋H2O
(4)
(5)
解 析 G 通 过 加 聚 反 应 生 成 高 分 子 化 合 物 甲 ， 由 甲 的 结 构 可 知 ， G 为
，已知 A分子中氧元素的质量分数为 19.88%，碳元
素的质量分数为 29.81%，其余为氢元素和氯元素，且 A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为
2∶2∶1，根据流程结合已知信息 a和 G的结构简式可知 A生成 B是羟基的分子间脱水反应，B生成 C是
氯原子的消去反应，所以根据 G 的结构简式可知 A 是 HOCH2CH2Cl，B 是 ClCH2CH2OCH2CH2Cl，C 是
ClCH2CH2OCH==CH2 ， 所 以 F 的 结 构 简 式 为 ， E 的 结 构 简 式 为
，D 的结构简式为 。试剂Ⅰ可由一定条
件下炔烃与水反应制得，试剂 X的质谱图显示最大的峰值为 106，即相对分子质量是 106，根据已知信息
b结合 D的结构简式可知 X的结构简式为 ，试剂Ⅰ的结构简式为 CH3CHO，据此解答。
(2)有机物 A中含有氯原子，能发生水解反应，其水解产物是乙二醇，可用作汽车发动机的抗冻剂，A正确；
有 机 物 X 是 苯 甲 醛 ， 有 能 与 Na 单 质 发 生 置 换 反 应 的 同 分 异 构 存 在 ， B 错 误 ； G 为
，有机物 G的分子式为 C13H14O3，含有苯环、碳
碳双键、酯基，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应，C正确；有机物 D分子内最多 4原子共线，
且所有原子均可能共面，D正确。
(4)E 的结构简式为 ，H 是 E 的同分异构体，①1 mol H 能与足量新制
Cu(OH)2充分反应生成 2 mol Cu2O，含有 2个醛基；②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰，因此符合条
件的结构简式为 、 。
3．(2020·宁波市五校适应性考试)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，其合成路线如下：
已知：R1OH＋R2—Cl―→R1OR2＋HCl
(1)写出化合物 C中的含氧官能团名称________。
(2)下列说法正确的是________。
A．C→D的反应类型是氧化反应
B．G的分子式为 C12H14O3
C．试剂 X在 NaOH溶液中能水解
D．美托洛尔既能与盐酸反应又能与 Na2CO3溶液反应
(3)写出 E→F的化学方程式：____________________________________________________。
(4)写出化合物 B 的相邻同系物 (C9H10O2)的同分异构体的结构简式，且必须符合下列条件：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环，能发生银镜反应；②1H-NMR表明，分子中共有 4种 H原子
(5)结合题中信息，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备 的合成路线(用流程图表示，无
机试剂任选)___________________________________________ _____。
答案 (1)羰基、羟基
(2)C
(3) ――――→
浓 H2SO4
(4) 、 、 、
(5) ―――――→
一定条件
SOCl2
―――――→
ZnHg/HCl
解析 乙酸发生取代反应生成 ，由 B的分子式、C的结构可知，A与苯酚发生取代反应生
成 B， B 与氯气发生取代反应生成 C，故 B 为 。 C 发生还原反应生成
D( ) 。 D 中 氯 原 子 水 解 、 酸 化 得 到 E 为
。由 G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F，
F 中酚羟基上氢原子被取代生成 G，故 F 为 ，试剂 X 的分子式为
C3H5OCl，则 X的结构简式为： 。对比 G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛
尔。
(2)C 发生还原反应生成 D( )，故 A 错误；G 的分子式为 C12H16O3，故 B
错误；试剂 X为 ，含有氯原子，在 NaOH溶液中能水解，故 C正确；美托洛尔含有的官能团
有醚键、醇羟基、胺基，胺基显碱性能与盐酸反应，但所有官能团都不能与碳酸钠反应，故 D错误。
(4)B( )的相邻同系物(C9H10O2)同分异构体符合以下条件：①含有苯环，能发生银镜反应，
说明含有醛基或者甲酸酯基结构，②1H-NMR表明，分子中共有 4种 H原子，满足条件的该同分异构体见
答案。(5)苯甲酸先与 SOCl2发生取代反应生成 ，然后和苯酚发生取代反应，最后在
Zn(Hg)/HCl作用下反应生成 ，合成路线流程图见答案。
4．(2020·绍兴市柯桥区适应性考试)化合物 I是一种用于合成 γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流
程图如下：
请回答：
(1)化合物 E 的结构简式为______________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应
B．化合物 C 中含氧官能团的名称为醚键和酯基
C．A→B，B→C，C→D，D→F 转化过程中发生的均为取代反应
D．化合物 I的分子式是 C12H10 N2O2
(3)写出 A→B的化学方程式：__________________________________________________。
(4)H 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 I，写出 H 的结构简式：
________________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式：__________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境
的氢。
(6)请设计以 、 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流
程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________________________。
答案 (1)BrCH2COCH3 (2)CD
(3) ＋(CH3)2SO4――→
K2CO3
＋H2SO4
(4)
(5)
(6)
解析 C(C9H11NO3)和甲酸反应生成 ，利用逆推法，C是 ；B(C9H9NO5)和
氢气发生还原反应生成 ，则 B 是 ； A(C7H5NO5)和 (CH3)2SO4 生成
，逆推可知 A是 ； 和 E反应生成 ，逆推 E
是 ；H经氧化得到 I，结合 I和 G的结构简式可知 H是 。
(2)由以上分析知化合物 A是 ，含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，故 A正确；化合
物 C是 ，含氧官能团的名称为醚键和酯基，故 B正确；转化过程中，B→C发生还原反应，其余
均为取代反应，故 C错误；化合物 的分子式是 C12H12N2O2，故 D错误。
(4)H的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 I，结合 I和 G的结构简式可知 H是 。
(5)①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，说明分子中含有酯基、氨基，另一水解产
物分子中只有 2种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的同分异构体是 5.
。
5. ．[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物 F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ. ―――→
①醇钠
②H3O＋
Ⅱ. ――→
SOCl2
△
―――→
R′NH2
Ⅲ. ――――――→
①NaNH2/NH3l
②H3O＋
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或 Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备 A 的化学方程式为________________________________________，提高 A 产率的方法是
______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式
为________________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br2和 的反应与 Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)CH3COOH＋CH3CH2OH
浓硫酸
△
CH3COOC2H5＋H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
(2)取代反应 羰基、酰胺基
(3)CH3COCH2COOH
(4)
解析 A―――→
①醇钠
②H3O＋ B( )，结合信息Ⅰ推知 A是 CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水
解，并酸化得到 C，则 C是 。C与 SOCl2在加热条件下反应生成 D，D与 反
应 生 成 E ， 结 合 信 息 Ⅱ 推 知 ， D 是 ， E 是 。
E――――――→
①NaNH2/NH3l
②H3O＋ F(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是
(1)A是 CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取 CH3COOC2H5，化学方程
式为 CH3COOH＋CH3CH2OH
浓硫酸
△
CH3COOC2H5＋H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增大乙
醇(或乙酸)的用量等均能提高 A的产率。A的分子式为 C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳原子，
则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有 4个 CH2原子团，据此推出其结构简式
为 。
(2)C―→D的反应类型是取代反应；E是 ，含氧官能团的名称是羰基和酰胺基。
(3)由上述分析可知，C的结构简式为 ，F的结构简式为
(4)Br2和 的反应与 Br2和苯酚的反应类似，类比推理可知， 和 Br2发生取代反
应生成 ，结合信息Ⅱ， 与 发生取代反应可得到
，再经信息Ⅲ中的两步转化得到 ，据此写出合成路线。
6. (2020·天津，14)天然产物 H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物 B有________________组吸收峰。
(3)化合物 X的结构简式为_______________________________________________。
(4)D→E的反应类型为______________________。
(5)F的分子式为______________________，G所含官能团的名称为______________________。
(6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为______________________，下列物质不能与 H 发生反应的是
________________(填序号)。
a．CHCl3 b．NaOH溶液
c．酸性 KMnO4溶液 d．金属 Na
(7)以 和 为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过 2
个碳的有机试剂任选)。
答案 (1)H2C==CHCH2CHO、 、 、
(2)4
(3)
(4)加成反应
(5)C13H12O3 羰基、酯基
(6)1 a
(7)
解析 (1)A( )的链状同分异构体可发生银镜反应，则结构中必须有—CHO，可能的结构有
H2C==CHCH2CHO、 ，考虑顺反异构有 、 。
(2)B的结构简式为 H3C—C≡C—CH2—CH2—OH，则核磁共振氢谱中有 4种不同化学环境的氢原子，即有
4组吸收峰。
(3)根据流程图中 C＋X―→D知，C中的—OH与 X反应生成 D中的酯基，则 X中有—COOH，所以 X为
。
(4)结合题给已知信息与流程图可知，D―→E的反应类型为加成反应。
(5)F的结构简式为 ，其分子式为 C13H12O3；由 G的结构简式可知，G所含官能团的名称为羰基、
酯基。
(6)H的结构简式为 ，*标示的碳原子为手性碳原子；H中有—OH，能与金属 Na反应；有酯基，
可与 NaOH溶液反应；有—OH、苯环连接—CH3，能与酸性 KMnO4溶液反应，故不能与 H发生反应的是
CHCl3。
7. (2020·淄博一模)“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄苓的一种活性中
间体的结构为 ，现在可人工合成，路线如图所示：
(1)A生成 B的反应条件是__________，B生成 C的反应条件为__________。
(2)合成过程中，属于取代反应的是__________(填序号)。
(3)F的结构简式为__________。
(4)D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式：_________________。同时符合下
列三个条件的 D的同分异构体共有__________种。
a．能发生银镜反应；
b．苯环上有 3个取代基；
c．与 FeCl3溶液发生显色反应。
(5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成 的路线，无机试剂自选__________。
答案 (1)氢氧化钠水溶液，加热(或 NaOH――→
水
△
) 铜或银作催化剂，加热(或――→
Cu或 Ag
△
) (2)①④⑤⑦
(3)
(4)n ――――→
一定条件
10
(5)
解析 (1)A生成 B是卤代烃的水解；B生成 C是醇氧化为醛。(2)取代反应是有机物分子中的原子或原子
团被其他的原子或原子团代替的反应。(3)由 可逆推 F的结构简式。(4)D分子中含有
碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式是
n ――――→
一定条件
；a.能发生银镜反应，说明含有醛基；b.苯环上有 3个取代
基；c.与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则 3个取代基分别是—OH、—CHO、—CH==CH2，
3个不同的取代基在苯环上的位置异构有 10种，所以符合条件的 D的同分异构体有 10种。(5)乙烯和水发
生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，乙酸在 SOCl2作用下生成乙酰氯，氯苯水解为
苯酚，苯酚和乙酰氯反应生成 ，合成路线为
。
8. ．(2020·泰安二模)化合物 G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。G中含氧官能团的名称为__________。E的分子式为__________。
(2)C 与 B 互为同分异构体，能与小苏打反应放出 CO2，与 SOCl2发生取代反应生成 D。C 的结构简式为
__________。
(3)在下图中用*标出 F中的手性碳原子。
(4)写出同时满足下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式：__________(不考虑立体异构)。
①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的 H原子。其中
一种水解产物既能遇 FeCl3溶液显色，又能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应。
(5)写出以甲苯和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(其他试剂任选)_________。
答案 (1)加成反应 羰基、醚键 C11H9O3FS
(2) (3)
(4) (或 )
(5)
解析 (1)对比 A、B的结构可知， 中碳碳双键中一个碳碳键断裂，反应生成 B，则反应类型为加
成反应；物质 G结构简式是 ，可知其中含氧官能团名称为羰基、醚键；E结构简式为
，可知其分子式是 C11H9O3FS。
(2)C与 B互为同分异构体，能与小苏打反应放出 CO2，说明 C含有羧基，C能与 SOCl2发生取代反应生成
D，可知 C的羧基中羟基被氯原子取代生成 D，故 C的结构简式为 。(3)手性碳原子是连接
四个不同的原子或原子团的碳原子，结合 F的结构简式可知，该分子中含有 1个手性碳原子，用*表示为：
。(4)D的一种同分异构体满足：①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，
两种水解产物均含有三种不同环境的 H原子，说明含有酯基且水解产物存在对称结构，其中一种水解产物
既能遇 FeCl3溶液显色，又能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，说明该产物含有酚羟基、碳碳不饱和键，
符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 为 或
。
(5) 模 仿 路 线 图 中 G 的 合 成 ， 甲 苯 氧 化 生 成 ， 然 后 与 乙 醇 反 应 生 成
， 与 NH2NH2·H2O反应生成 ，最后与
乙酸反应生成 ，乙醇用酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，其合成路线流程图见答案。
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