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（新高考）小题必练19：有机合成与推断主要考查烃及烃的衍生物的组成、结构、性质和变化规律，同分异构体现象，有机合成，有机反应类型等知识。高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断，涉及官能团的判断、有机反应、结构简式和有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以及有机合成路线设计等内容。1．(2020年浙江7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：R-COOH+请回答：(1)下列说法正确的是________。A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照B．化合物C能发生水解反应C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2)写出化合物D的结构简式________。(3)写出B+E→F的化学方程式________。(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。2．【2020年天津卷】天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：（Z=—COOR，—COOH等）回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为___________。(4)D→E的反应类型为___________。(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。a．CHCl3b．NaOH溶液c．酸性KMnO4溶液d．金属Na(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
1．瑞德西韦在临床上用于对于新冠肺炎的治疗有一定的疗效。如图是合成该药的中间体M的合成路线。已知：RCOOHRCOCl回答下列问题：(1)A的名称为________；乳酸生成物质E的反应类型是________。(2)E中含有的官能团的名称________。(3)反应物质A生成物质B中加入CH3COCl的目的是________。(4)反应物C生成D的化学方程式为________。(5)符合下列条件的B的同分异构体有________种。①能与FeCl3溶液显色②能发生银镜反应其中苯环上的一氯代物有两种的物质的结构简式为________。2．有机物Ⅰ是有机合成中间体，如可合成J或高聚物等，其合成J的线路图如图：已知：①，A苯环上的一氯代物只有2种②有机物B是最简单的单烯烃，J为含有3个六元环的酯类③(、为烃基或H原子)
回答以下问题：(1)A的化学名称为____________；E的化学式为____________。(2)的反应类型：___________；H分子中官能团的名称是__________________。(3)J的结构简式为___________。(4)写出I在一定条件下生成高聚物的化学反应方程式_________________________。(5)有机物K是G的一种同系物，相对分子质量比G少14，则符合下列条件的K的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。a．苯环上只有两个取代基b．既能发生银镜反应也能与FeCl3溶液反应写出其中核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1∶1的结构简式___________。3．聚碳酸酯(简称PC)是重要的工程塑料，某种PC塑料(N)的合成路线如下：已知：R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH(1)①的反应类型是_______________。K中含有的官能团名称是_______________。(2)E的名称是_______________。(3)④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是__________________。(4)⑦的化学方程式是______________________________________________。(5)⑥中还有可能生成分子式为C9H12O2产物。分子式为C9H12O2且符合下列条件的同分异构体共有__________种。写出其中两种核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式_______________________________A．属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基B．1mol该物质能消耗1molNaOH4．已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解；②CH3-CHO+H2O现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1∶2∶6∶
1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。(1)X中官能团的名称是__________________。(2)F→H的反应类型是__________________。(3)I的结构简式为_________________________。(4)E不具有的化学性质__________________(选填序号)A．取代反应B．消去反应C．氧化反应D．1molE最多能与2molNaHCO3反应(5)写出下列反应的化学方程式：①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：_________________________。②F→G的化学方程式：________________________________。(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有__________________种。A．苯环上有两个对位取代基B．不能发生水解反应C．遇FeCl3溶液不显色D．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应5．芳香烃A(C7H8)是重要的有机化工原料，由A制备聚巴豆酸甲酯和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：已知：①②
③(弱碱性，易氧化)回答下列问题：(1)A的名称是____________，I含有的官能团是_______________________。(2)②的反应类型是______________，⑤的反应类型是__________________。(3)试剂B、X的结构简式分别为____________________、____________________。(4)巴豆酸的化学名称为2-丁烯酸，有顺式和反式之分，巴豆酸分子中最多有_____个原子共平面，反式巴豆酸的结构简式为_____________________。(5)第⑦⑩两个步骤的目的是_________________________________________。(6)既能发生银镜反应又能发生水解反应的二元取代芳香化合物W是F的同分异构体，W共有_______种，其中苯环上只有两种不同化学环境的氢原子且属于酯类的结构简式___。(7)将由B、甲醇为起始原料制备聚巴豆酸甲酯的合成路线补充完整(无机试剂及溶剂任选)______________________________________________.6．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物B的名称是。（2）反应③的反应类型是。（3）写出D到E的反应方程式。（4）E、F、G中相同官能团的名称是。（5）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。X的结构简式为（任写其一，不考虑立体异构）。7．化合物H是一种昆虫信息素，可通过如图路线合成。
已知：①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。②CH3CH=CH2CH3CH=CHCOOCH3③CH3COOHCH4↑④回答下列问题：（1）D中含氧官能团的名称为__________，B的结构简式为___________。（2）由D生成E的化学方程式为_____________，其反应类型为___________。（3）H的结构简式为__________。（4）D的同分异构体中，不能发生水解反应，且1mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4molAg单质的芳香族化合物共有________种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是________(任写一种)。（5）参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。__________参考答案
考点透视1.【答案】(1)BC(2)(3)+H2O(4)(5)【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为
。(1)A项，由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；B项，化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；故选BC。(2)由分析知化合物D的结构简式为；(3)由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+→+H2O；(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；(5)分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—
CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为、、、。【点睛】这类给出信息型推断，一般在流程推断图中找到相关的反应条件，就能按照给出的官能团之间的反应进行准确推断。2.【答案】（1）、、、（2）4（3）（4）加成反应（5）羰基、酯基1（6）a【解析】(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为、、、；(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为；(4)D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3
，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有羟基，并且与羟基相连的碳原子上有氢原子，同时苯环上有甲基，都可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a；故答案为：1；a。(7)利用和反应制得，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（），将1,3-环己二烯与发生已知条件的反应制得，反应的具体流程为：。【点睛】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应。考点突破1.【答案】(1)苯酚取代(2)溴原子、羧基保(3)护羟基不在苯环上引入硝基时被混酸氧化(4)+H2O+CH3COOH(5)13【解析】由M的合成路线分析可知，A(C6H6O)与CH3COCl发生取代反应生成B()，则A为，B与浓硫酸浓硝酸在加热的条件下发生取代(硝化)反应生成C，C在酸性条件下水解生成D；乳酸与Br2发生取代反应生成E，E与NH3
再发生取代反应生成F，F与SOCl2发生已知反应生成，则F为，与发生取代反应生成G；D、G在一定条件下分别取代H中的Cl原子生成中间体M。(1)根据上述分析可知，A的结构简式为，其名称为苯酚，乳酸与Br2发生取代反应生成E；(2)E的结构简式为，含有的官能团有溴原子和羧基；(3)酚羟基容易被氧化，因此加入CH3COCl的目的是为了保护羟基不在苯环上引入硝基时被混酸氧化；(4)C在酸性条件下水解生成D，反应的化学方程式为+H2O+CH3COOH；(5)B的结构简式为，其分子式为C8H8O2，其同分异构体中能与FeCl3溶液显色，则含有酚羟基，能发生银镜反应，则含有醛基，满足条件的有两种情况：①苯环上连—OH、—CH2CHO，共有邻间对3种结构；②苯环上连—OH、—CH3、—CHO，共有10种结构，则符合条件的同分异构体共有3+10=13种，其中苯环上的一氯代物有两种的物质的结构简式为。2.【答案】(1)对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)C10H12O2(2)消去反应氯原子、羧基(3)(4)n+(n-1)H2O(5)6
【解析】根据已知①，A为，根据流程和已知②可知，B为乙烯、C为乙醇、D为乙醛，根据已知③，可知E为，被银氨溶液氧化生成F()，F发生消去反应生成G()。根据J分子结构中含有3个六元环可知，G与HCl发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，生成H为，H在碱性条件下发生水解反应再酸化生成I为，两分子I在浓硫酸作用下发生成酯化反应，生成环酯J为。(1)A的化学名称为对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)；E的化学式为C10H12O2；(2)的反应类型为消去反应，H分子中官能团的名称是氯原子、羟基；(3)J的结构简式为；(4)I在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物的化学反应方程式为n+(n-1)H2O；(5))K是G的一种同系物，相对分子质量比G小14，说明K比G少一个—CH2—，根据题意知，K的同分异构体分子中含有酚羟基和醛基，根据分子式知还应有碳碳双键，即有—OH和—CH=CH—CHO或连接在苯环上，分别得到3种同分异构体，故符合条件的同分异构体有6种，其中的核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1∶1。3.【答案】(1)催化氧化羰基(2)乙二醇(3)CH2=CHCH3
(4)(5)21、【解析】A为CH2=CH2，A发生氧化反应生成环氧乙烷，反应③为信息i的反应，生成HOCH2CH2OH和CH3OCOOCH3；④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6，G的核磁共振氢谱有三种峰，则G为CH2=CHCH3，根据K结构简式知，J为；J发生氧化反应生成丙酮和L，根据L分子式及M结构简式知，L为，F、M发生信息i的反应生成N，则F为CH3OCOOCH3，E为HOCH2CH2OH。(1)根据分析可知，A为CH2=CH2，A发生氧化反应生成环氧乙烷，①的反应类型是催化氧化；根据K的结构简式，K中含有的官能团名称是羰基；(2)根据分析可知，E为HOCH2CH2OH，E的名称是乙二醇；(3)根据分析可得，④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6，G的核磁共振氢谱有三种峰，则G为CH2=CHCH3；(4)F为CH3OCOOCH3，F、M发生信息i的反应生成N，⑦的化学方程式是；(5)分子式为C9H12O2且A．属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基，B．1mol该物质能消耗1molNaOH，即苯环上只有一个酚羟基，则该有机物的苯环上可以连一个羟基和一个或-CH2CH2CH2OH或或或，分别处于邻间对位置，共5×3=15种，还可以为苯环上连一个羟基和一个或-O-CH2-CH2-CH3，分别处于邻间对位置，则共有3×2=6种同分异构体；则符合要求的同分异构体的数目为21种；核磁共振氢谱有5组峰，说明该物质含有5种不同环境的氢原子，物质的结构简式，。4.【答案】(1)酯基、溴原子(2)消去
(3)(4)BD(5)+4NaOH+HCOONa+2NaBr+2H2On+(n-1)H2O(6)4【解析】A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液显色，说明E中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1，可以确定X含有2个甲基，结合E能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子，综上分析可推知X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，H能使溴水褪色，应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H，故H为
，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：。(1)X为，含有官能团是：酯基、溴原子；(2)F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H，H为，故F→H的反应类型是消去反应；(3)由上述分析可知，I的结构简式为：；(4)E的结构简式为：，A项，E含有酚羟基和甲基，能发生取代反应，故A错误；B项，E不能发生消去反应，故B正确；C项，E的官能团有酚羟基，易被氧化，故C错误；D项，羧基能和碳酸氢钠反应，所以1molE最多能与1molNaHCO3反应，故D正确；故选BD；(4)C为HCOOH，D为；(5)①由上述推断，X为，故X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：+4NaOH+HCOONa+2NaBr+2H2O；②F→G为聚合反应，故反应的化学方程式：n+(n-1)H2O；(6)E的同分异构体要求苯环上有两个对位取代基；不能发生水解反应，说明没有酯基；遇FeCl3溶液不显色，说明没有酚羟基；且1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应故E含有1个-OH、1个-COOH，符合条件的同分异构体有：、、、，共有4种。
5.【答案】（1）甲苯羧基、酰胺基（2）氧化反应取代反应（硝化反应）（3）（4）10（5）保护氨基，防止其被氧化（6）6（7）【解析】由分子式可知A为甲苯，B经反应可生成聚巴豆酸甲酯，由根据信息①可知，B为，D为丙二酸，E为C2H5OOCCH2COOC2H5，由题给信息可知试剂X为，甲苯发生硝化反应生成F为，F发生还原反应生成G为，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为：，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。(1)根据流程图A(C7H8)是芳香烃，可知A是甲苯；根据I的结构简式，分子中含有羧基、酰胺基两种官能团；(2)酸性高锰酸钾具有强氧化性，能将碳碳双键氧化，即②发生氧化反应；反应⑤甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯；(3)根据信息①可知，B的结构简式为；根据信息②可知，试剂X的结构简式为；(4)反式-2-丁烯酸分子的结构简式为，除了甲基上两个氢原子不在双键结构所确定的平面上，其它所有原子都可能在同一平面上，共有10个原子；(5)第⑦、⑩两个步骤的目的是：第⑦步先把氨基保护起来，防止氨基被酸性高锰酸钾氧化，第⑩步再水解，重新生成氨基；(6)既能发生银镜反应又能发生水解反应的二元取代芳香化合物W只能为、、或、、
，苯环上只有两种不同化学环境的氢原子且属于酯类的结构简式为；(7)分析知B为，它经过与氢气发生加成反应，再发生消去反应、酯化反应、加聚反应，即可得到聚巴豆酸甲酯。具体合成路线：【点睛】本题的解题关键在于已知信息的灵活运用，熟悉官能团的性质和有机反应类型。6.【答案】（1）环己烯（2）取代反应（或酯化反应）（3）+C2H5OH（4）羰基（5）、、、【解析】A与乙烯发生加成反应生成B，B发生氧化反应生成C，对比C、E的结构，结合D的分子式、给予的信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，故D的结构简式为。E发生取代反应生成F，F发生酯的水解反应生成G，以此解答该题。(1)由化合物B的结构简式可知B的名称是：环己烯，故答案为：环己烯；(2)D的结构简式为，C的结构简为，则反应③是C和乙醇发生酯化反应，生成D，酯化反应为取代反应，故答案为：取代反应（或酯化反应）；(3)对比C、E的结构，结合D的分子式、给予的信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，故D的结构简式为，则D到E的反应方程式为：+C2H5OH；(4)E结构简式为
，含有官能团为羰基和酯基；F的结构简式为，含有官能团为羰基和酯基；G的结构简式为，含有官能团为羰基和羧基；则E、F、G中相同官能团的名称是羰基，故答案为：羰基；(5)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，X存在对称结构，符合要求的X的结构简式有：。7.【答案】（1）羧基（2）+Br2→加成反应（3）（4）10或（5）【解析】本题可通过框图和题给条件，先由A和D推出B、C的结构简式，再由D推出E、F、G、H的结构简式。A与乙烯反应生成B(C8H8)，则B的结构简式为；再结合已知条件②，推出C为；D和Br2反应生成E，则E为
；再由已知条件③可知F为；结合已知条件①可知G为；结合已知条件④可知H为。(1)D中含氧官能团为羧基；(2)由D生成E的化学方程式为+Br2→，该反应是加成反应；(4)根据题目要求，符合条件的同分异构体有10种，分别为。核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是；(5)B为，B和溴反应加成反应生成，发生消去反应生成，再通过加成反应即可合成PPA()，合成路线为：。
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