资料简介
高二化学人教版选修5
有机化学基础
第一章认识有机化合物
第四节 研究有机化合物
一般步骤和方法
李时珍在《本草纲目》中
记载，槟榔有“下水肿、
通关节、健脾调中、治心
痛积聚”等诸多病症。
槟榔是我国
的四大南药
之一
如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的
有机化合物？一般的步骤和方法是什么？
有机化合物的
混合物
元素分析
确定实验式
波谱分析
确定结构式
测定相对分子质量
确定分子式
研究有机物的一般步骤：
物理方法、化学方法
定性分析、定量分析
质谱法
分离、提纯
波谱分析：质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、X射线衍射等
一、分离、提纯
物理方法：
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它
们分开.
有机物分离提纯的常用物理方法
蒸馏
分液
萃取
重结晶
色谱分离
……
1、蒸馏
（1）原理：
利用混合物中各成分的沸点不同而使其分离的方法。
（2）应用对象：
常用于分离互溶的液态有机物，如石油的分馏。
（3）条件：
①有机物热稳定性较强；
②与杂质沸点相差较大（30℃以上）。
一、分离、提纯
液液互溶
沸点不同
（4）主要仪器：
蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、酒精灯、温度计、铁架台（铁圈、
铁夹）、石棉网、锥形瓶等。
蒸
馏
烧
瓶
冷
凝
管
温度计
尾
接
管
使用前要检查装置的气密性！
③温度计水银
球处于蒸馏烧
瓶支管口处
②投放沸石或
瓷片防暴沸
①烧瓶底加
垫石棉网
④冷凝水，下
口进，上口出
（5）注意要点：
(与蒸气流向相反)
思考：
沸点：乙醇78.5℃，水100℃
乙醇和水的共沸点混合物:沸点78.15℃,乙醇95.6%,水4.4%
实验1-1 含有杂质的工业乙醇的蒸馏
77℃以下：_______
77－79℃：_______
79℃： _______
提示：
甲醇沸点：64.7℃
乙醇沸点：78℃
丙醇沸点：97.4℃
甲醇
乙醇
丙醇
延伸 如何除去水得到无水乙醇？
生石灰法：乙醇+CaO 无水乙醇
蒸馏
欲用95.6%的工业酒精制取无水乙醇时，
可选用的方法是（ ）
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C. 将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇
B
萃取
2）萃取适用于分离什么样的混合物？
3）萃取操作时有哪些主要的实验仪器？
——问题接龙
4）萃取操作过程中应注意什么问题？
1）萃取利用了物质的哪个物理性质的差异进行分离？
5）萃取剂的选择符合什么样的条件？
2、萃取
(1)原理：
液-液萃取是用有机物在两种互不相溶的溶
剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转
移到另一种溶剂的过程。
装置：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈)
固—液萃取：用有机溶剂从固体物
质中溶解出有机物的过程。
装置：专用的仪器和设备
互不相溶
溶解度不同
(2)条件：
①萃取剂与原溶剂互不相溶;
②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中；
③萃取剂和溶质不反应
（3）分液漏斗的使用：
梨形分液漏斗 球形分液漏斗 筒形分液漏斗
1、关闭分液漏斗颈部旋塞，向分液漏斗内注入适量的
蒸馏水，观察旋塞的两端以及漏斗的下口处是否漏水。
2、若不漏水，关闭上磨口塞，左手握住旋塞，右手食
指摁住上磨口塞，倒立，检查是否漏水；若不漏水，正
立，将上磨口塞旋转180度，倒立，检查是否漏水，若
不漏水，则此分液漏斗可以使用。
振荡→静置→ 分液检漏→装液→
(4)操作过程：
思考：
（5）实验注意事项： （以四氯化碳萃取碘水为例）
① 混合：用量筒量取10mL碘的饱和水溶液，倒入分液漏斗，然后再加
入4mL 四氯化碳，盖好玻璃塞。
振
荡
② 振荡：用右手压住分液漏斗口部（上端的玻璃塞），左手握住活塞
部分，把分液漏斗倒转过来振荡，使两种液体充分接触；振荡后打开活
塞，使漏斗内气体放出。
静
置
③ 静置：将分液漏斗放在铁架台上静置。
分
液
④ 分液：待液体分层后，将漏斗上端玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准
漏斗上的小孔），再将漏斗下面的活塞打开，使下层液体慢慢沿烧杯壁
留下，到有色液体接近流完时快速关闭活塞。
下列关于萃取的操作说法正确的( )
A. 从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂
B. 萃取操作完成后，静置分液，上、下层液
体均从下口放出
C. 用一种有机溶剂，提取水溶液中的某物质，
静置分液后，“水层”应在上层
D. 萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相
溶，且与溶质相互间不反应
3、结晶与重结晶
结晶：固体溶质从溶液中析出的过程。
重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，
经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶
体，得到更加纯净的晶体
溶液 晶体
合适的结晶方法
溶液 晶体(较纯)粗产品
合适的
结晶方法
用合适的
溶剂溶解
（1）概念
（3）溶剂的选择
①杂质在溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
②被提纯的有机物在溶剂中的溶解度，受温度的影响较
大。有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶
解度较小，冷却后易于结晶析出。
杂质在热过滤
时被滤去。
杂质留在母液中，不随
被提纯晶体一同析出。
（2）原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不
同而将其杂质除去的方法。
（适合溶解度随温度变化不大的物质）
如：NaCl(水)
（适合溶解度随温度变化较大的物质）
如：KNO3 (水)
(4)结晶方法的类型
根据不同温度下苯甲酸在水中的溶解度，讨论
交流提纯粗苯甲酸的具体方法与操作步骤
思考：
资料1：苯甲酸为白色片状晶体，沸点249℃，其在水中
的溶解度：0.17g (25℃)，0.95g (50℃)，6.8g (95℃)。
资料2：粗苯甲酸中主要杂质为砂子，NaCl，苯甲醇(可
溶于水，20℃的溶解度为 4g/100gH2O，易溶于有机溶
剂，沸点205.7 ℃) 等。
操作方案一：
取1g粗苯甲酸加
足量蒸馏水搅拌
至全部溶解
加热至沸腾，
浓缩至形成饱
和溶液
趁热
过滤
冷却
结晶
操作方案二：
取1g粗苯甲酸
加水40mL蒸馏
水中
加热至粗苯甲
酸刚好全部溶
解
趁热
过滤
冷却
结晶
为什么要
趁热过滤？
提示：结合苯甲酸溶解度随温度变化的特点
实验1-2 苯甲酸的重结晶 P18
2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将
溶液过滤到另一100mL烧杯中。
(注意：一贴，二低，三靠)
3、冷却结晶：将滤液静置，
使其缓慢冷却结晶。
4、过滤：滤出晶体。
是不是温度
越低越好？？
为什么要再
加少量水？
粗苯甲酸 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶
实验1-2 苯甲酸的重结晶
粗苯甲酸的状态:_______________________；
观察滤液冷却时的实验现象:________________；
重结晶后苯甲酸的状态：___________________。
含有灰黄色杂质的粉末
不断有白色晶体析出
鳞片状或针状结晶
学与问
1、为什么在粗苯甲酸全部溶解再加入少量水？
为了减少趁热过滤过程中损失的苯甲酸。
2、为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温
度越低越好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析
出，达不到提纯苯甲酸的目的。
3、重结晶操作中对选用的溶剂有什么要求？
(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；
(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较
大：升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。
小结
固体有机粗品
溶于溶剂，制成热
溶液，趁热过滤
滤渣
（溶解度较小杂质）
滤液
冷却结晶，
过滤洗涤
母液
（溶解度较大杂质
及部分被提纯物）
晶体（产品）
结晶
降温结晶
蒸发结晶：溶解度随温
度变化小的
（蒸发溶剂）
：溶解度随温
度变化大的
NaCl(KNO3)：___________
KNO3(NaCl)：___________
除去括号内的杂质
拓展
蒸发结晶
降温结晶
苯
甲
酸
重
结
晶
粗
盐
提
纯
冷
却
晶
蒸发结晶
蒸
发
结
晶
搅拌溶解
加热溶解 趁热过滤 冷却结晶
过滤操作
4、色谱法(科学视野)
例如：用粉笔分离色素……
常用的吸附剂有碳酸钙、
硅胶、氧化铝、活性炭等。
利用吸附剂对不同有机物
吸附作用的不同，分离、提纯
有机物的方法。
分离和提
纯的方法
适用条件
蒸馏
萃取
（分液）
重结晶
液液相溶，沸点不同
溶解度不同
液液不溶，密度不同
固固溶解同，而随温度变化不同
1、回顾海带中提取碘的实验，此过程涉及
了哪些分离提纯的方法?
过
滤
蒸
馏
溶
解
萃取
分液
(稀)
沸点：碘184.3℃，苯80.1℃
思考：为什么不直接将含碘的水溶液进行蒸馏？
2．下列说法错误的是( )
A．蒸馏时应调整温度计的水银球于蒸馏烧
瓶支管口附近
B．提纯液体混合物常用重结晶法
C．萃取是利用溶质在两种互不相溶的溶剂
中溶解度的不同，使溶质从一种溶剂内转
移到另一种溶剂的操作。
D．蒸馏过程中，加入沸石(或碎瓷片)的目的
是防止暴沸
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