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1 ——芳香烃的结构与性质 【核心透析】 1.苯和苯的同系物的结构比较 2.苯和苯的同系物的主要化学性质 苯的化学性质:易取代,能加成,难氧化; 苯的同系物的化学性质:易取代,能加成,能氧化。 (1)取代反应。 ①硝化反应。 a.苯的硝化反应:2 上述反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,硝基苯是一种具有 苦杏仁气味、密度比水大、不溶于水的油状液体,2,4,6­三硝基甲苯 俗称为 TNT。 ②卤代反应。3 苯的同系物与卤素单质发生取代反应时,反应条件不同,取代的 位置不同,在光照条件下,苯环的侧链发生取代反应,在三卤化铁催 化下,发生苯环上的取代反应。 ③加成反应。4 ④氧化反应。 苯和苯的同系物均可燃烧,苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色,但苯 的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色。 甲苯被酸性 KMnO4 溶液氧化的反应表示为 3.芳香烃 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等 芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装 饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成 的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影 响。 4.苯的同系物的同分异构体 (1)C8H10。56 1.与苯环相连的碳原子上有氢的苯的同系物能被酸性高锰酸钾 溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.苯的同系物的侧链烃基中,不管烃基碳原子数为多少,只要 直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性 KMnO4 溶液氧化为 羧基,且羧基直接与苯环相连。7 3.苯与溴单质要发生取代反应,必须用液溴,并且有合适的催 化剂(如 FeBr3)存在,苯与溴水不能发生取代反应生成 , 只能将 Br2 从溴水中萃取出来。 【核心训练】 1.苯环中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( B ) ①苯不能使 KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距 离均相等 ③苯能在一定条件下跟 H2 加成生成环己烷 ④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴可以发 生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色 A.②③④⑤ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④ 解析:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳 双键,①正确;苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键 只有一种,不存在 C—C 单键与 C===C 双键的交替结构,②正确;与 氢气加成是苯和碳碳双键都有的性质,不能证明苯环中不存在单双键 交替结构,③错误;如果是单双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种, 邻二甲苯只有一种结构,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在8 C—C 单键与 C===C 双键的交替结构,④正确;苯不因化学变化而使 溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在 C—C 单键与 C===C 双键的交替结构,⑤正确。 2.下列说法正确的是( D ) 3.对于苯乙烯 的下列叙述:①能使酸性 KMnO4 溶液褪色,②可发生加聚反应,③可溶于水,④可溶于苯中,⑤ 苯环能与溴水发生取代反应,⑥所有的原子可能共面。其中完全正确 的是( B )9 A.①②④ B.①②④⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ 4.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( B ) 解析:含 3 个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有 3 种, 故产物有 6 种,A 正确;B 项中物质的分子式为 C7H8O,与其互为同分 异构体的芳香族化合物中有 1 种醇(苯甲醇)、1 种醚(苯甲醚)、3 种 酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有 5 种,B 错误;10 含有 5 个碳原子的烷烃有 3 种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷, 其一氯代物分别为 3、4、1 种,故 C 正确;由菲的结构可以看出其结 构中含有 5 种不同化学环境的氢原子,可生成 5 种一硝基取代物,D 正确。 5.下图为有关甲苯的转化关系图: 以下说法中正确的是( B ) A.反应①为取代反应,反应③为加成反应 B.反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应④的产物所有原子在同一平面上 D.反应④中 1 mol 甲苯最多与 3 mol H2 发生加成反应,是因为 甲苯分子中含有三个碳碳双键 解析:反应①、③均为取代反应,故 A 错误;反应④的产物为甲 基环己烷,所有原子并不在同一平面上,故 C 错误;甲苯分子中不含 碳碳双键,甲苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间 的独特的键,故 D 错误。 6.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是( B ) A.先加入足量的 KMnO4 酸性溶液,然后再加入溴水 B.先加入足量溴水,然后再加入 KMnO4 酸性溶液 C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度 D.加入浓 H2SO4 与浓 HNO3 后加热 解析:要鉴别出己烯中是否混有甲苯,只能利用溴水和 KMnO4 酸11 性溶液,若先加 KMnO4 酸性溶液,己烯也可以使 KMnO4 酸性溶液褪色, 故 A 不对;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烃,卤代烃 不能与 KMnO4 酸性溶液反应,若后加入的 KMnO4 酸性溶液褪色,则说 明有甲苯。故正确答案为 B。 7.有 8 种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥ 溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯。其中既不能使酸性 KMnO4 溶液褪色, 也不能与溴水反应使溴水褪色的是( C ) A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧ C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑧ 解析:乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性 KMnO4 溶液褪色又能与溴 水反应使溴水褪色。甲苯酸使酸性 KMnO4 溶液褪色。 8.异丙苯 是一种重要的化工原料, 下列关于异丙苯的说法不正确的是( C ) A.异丙苯是苯的同系物 B.可用酸性 KMnO4 溶液区别苯与异丙苯 C.在光照条件下,异丙苯与 Cl2 发生取代反应生成的氯代物有 三种 D.在一定条件下能与氢气发生加成反应 解析:在光照条件下,异丙苯与 Cl2 发生侧链上的取代反应,可 生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。 9.有机物中碳原子和氢原子个数比为 3∶4,不能与溴水反应却 能使酸性 KMnO4 溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5 倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是 ( B )12 解析:因该有机物不能与溴水反应却能使酸性 KMnO4 溶液褪色, 所以排除 A、C;又因铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物,说 明苯环上的一溴代物有两种,只能是 B,而 D 中苯环上的一溴代物有 四种。 10.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成 芳香酸,反应如下: (1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是 C10H14,甲不能被酸性高 锰 酸 钾 溶 液 氧 化 为 芳 香 酸 , 它 的 结 构 简 式 是 __________________________________________________________ ____________________________; 乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸,则乙 可能的结构有________种。 (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是 C10H14,它的苯环上的 一 溴 代 物 只 有 一 种 , 试 写 出 丙 所 有 可 能 的 结 构 简 式 __________________________________________________________ ____________________________。13 答案:(1)  9 (2) 查看更多

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