资料简介
考点 29 几种常见的烃
[题组一 基础小题]
1．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯 B．硝基苯
C．2甲基丙烯 D．2甲基丙烷
答案 D
解析 苯环为平面结构，故甲苯和硝基苯中的所有碳原子均在同一平面内，
A、B 项不符合题意；碳碳双键上连接的原子在同一平面内，2甲基丙烯中的碳
原子均连接在碳碳双键上，C 项不符合题意；2甲基丙烷可以看做甲烷分子中 3
个氢原子被 3 个甲基代替，4 个碳原子不可能在同一平面内，D 项符合题意。
2．下列说法中正确的是( )
A．用溴的四氯化碳溶液可鉴别 CH4 和 C2H4
B．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应
C．煤的干馏、石油的分馏都只发生了物理变化
D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
答案 A
解析 CH4 不能与溴的四氯化碳溶液反应，C2H4 能够与溴发生加成反应，
使其褪色，A 项正确；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸发生取代反应，生成硝基苯，
B 项错误；煤的干馏是将煤在隔绝空气的条件下加强热的过程，为化学变化，石
油的分馏是物理变化，C 项错误；苯能燃烧，即能发生氧化反应，D 项错误。
3．已知正己烷的球棍模型为 。某有机物 a 的分子式和正己烷
相同，且主链上有 4 个碳原子，则下列关于 a 的观点正确的是( )
A．a 分子中可能有三个甲基
B．a 的分子式为 C6H10
C．a 的一氯代物可能有三种
D．在光照条件下，a 能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
答案 C解析 由题中信息可知，a 的分子式为 C6H14，a 可能为 2,3二甲基丁烷、
2,2二甲基丁烷，其一氯代物分别有 2 种和 3 种，故 A、B 项错误，C 项正确；
在光照条件下，烷烃能与纯卤素单质发生取代反应，D 项错误。
4．下列有关有机物的说法正确的是( )
A．只用一种试剂无法鉴别四氯化碳、己烷、己烯
B．可以用酸性高锰酸钾溶液区分苯和甲苯
C．甲烷、乙烯、苯分子中所有原子都在同一平面上
D．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性 KMnO4 溶液氧化
答案 B
解析 加入溴水，四氯化碳、己烷均能萃取溴单质，四氯化碳在下层，己烷
在上层，己烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，能鉴别，A 项错误；甲苯能够
使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不可以，B 正确；甲烷分子为正四面体结构，所有
原子不在同一平面内，C 项错误；D 项，聚乙烯分子中没有碳碳双键，错误。
5．下列图示最能真实体现甲烷实际结构的是( )
答案 D
解析 比例模型不仅能体现分子的空间结构，还能体现原子的相对大小关系。
6．下列化合物中既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，还能使溴水褪色的是( )
A．甲烷 B．乙烯 C．苯 D．乙醇
答案 B
解析 甲烷不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水褪色，A 错误；乙烯能被酸性
KMnO4 溶液氧化，能与溴水发生加成反应，能使两种溶液都褪色，B 正确；苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，C 错误；乙醇不能使溴水褪色，D 错误。
7．下列有关苯及其同系物的说法错误的是( )
A．苯在空气中燃烧，火焰明亮伴有浓烟
B．用酸性高锰酸钾溶液验证苯环上是否存在碳碳双键
C．苯能与氢气在一定条件下发生加成反应
D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变活泼
答案 D
解析 苯的含碳量高，在空气中燃烧时火焰明亮伴有浓烟，A 项正确；酸性
高锰酸钾可以氧化碳碳双键，因此可以用酸性高锰酸钾溶液验证苯环上是否存在
碳碳双键，B 项正确；一定条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，C 项
正确；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变活泼，D 项错误。
8．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状液体生成；乙烯与水生成乙
醇的反应
D．在苯中滴入溴水，使溴水褪色；乙烯与氯化氢反应制取氯乙烷
答案 C
解析 A 项甲烷与氯气混合后光照发生取代反应，而乙烯与酸性高锰酸钾溶
液发生氧化反应；B 项乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，苯与氢气在一定
条件下发生反应生成环己烷属于加成反应；C 项苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液
中，有油状物生成，发生取代反应，乙烯与水生成乙醇的反应属于加成反应；D
项在苯中滴入溴水，由于萃取，使溴水褪色，乙烯制氯乙烷的反应属于加成反应，
所以正确答案为 C。
9．苯环的结构中，不存在单双键交替结构，下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ②实验测得邻二溴苯仅有一种结构 ③
苯不因化学反应使溴水褪色 ④苯分子中 6 个 C—H 完全相同
A．①②③④ B．①②③ C．①③ D．①③④
答案 B
解析 若苯分子中存在单双键交替结构，则类似于烯烃，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色(前者为加成反应，后者为氧化反应)，邻二溴苯的结构有两种。
但不管是不是单双键交替结构，6 个 C—H 都完全相同。
10．下列有关有机物结构、性质的说法正确的是( )
A．甲烷和苯都没有同分异构体
B．甲苯 的分子中所有碳原子在同一平面上
C．苯和乙烯都能使溴水褪色，均与溴水发生加成反应
D．乙烯在工业上主要通过石油分馏得到
答案 B
解析 苯有同分异构体，A 错误；甲苯可以看做甲基取代苯环上一个氢原子，
故所有碳原子在同一平面上，B 正确；苯分子中不含碳碳双键，不能与溴水发生
加成反应，苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，C 错误；石油裂解是生产乙烯的
主要方法，D 错误。
[题组二 高考小题]
11．(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺
[2,2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2
答案 C
解析 螺 [2,2]戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式也是 C5H8，二者分子
式相同，结构不同，互为同分异构体，A 正确；分子中的 8 个氢原子完全相同，
二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相
邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种，B 正确；由于分子中 5 个碳
原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体，所以分
子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C 错误；戊烷比螺[2,2]戊烷多 4 个氢
原子，所以生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2，D 正确。
12．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案 C
解析 苯乙烯中有苯环，在铁粉存在的条件下，溴可以取代苯环上的氢原子，
A 正确。苯乙烯中有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确。苯乙
烯与 HCl 发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C 错误。苯乙烯中有碳碳双键，
可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D 正确。
13．(2017·全国卷Ⅰ)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为 C6H6，下列
说法正确的是( )
A．b 的同分异构体只有 d 和 p 两种
B．b、d、p 的二氯代物均只有三种
C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面
答案 D
解析 苯的同分异构体还有 等，A 错误；b 的二氯代物
有 3 种，d 的二氯代物有 6 种 、 ，p 的二氯代物有 3 种 ，B
错误；b、p 不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C 错误；d、p 中都存在类似甲烷的
四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D 正确。
14．(2017·北京高考)我国在 CO 2 催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，
CO2 转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是( )A．反应①的产物中含有水
B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是 C5～C11 的烃类混合物
D．图中 a 的名称是 2甲基丁烷
答案 B
解析 由题图可知，反应①中 CO2 与 H2 反应生成了 CO，据原子守恒推知，
还生成 H2O，A 正确；反应②中，CO 与 H2 反应生成了(CH2)n，结合原子守恒可
知，该反应中还生成 H2O，故反应②中有碳碳键、碳氢键和氢氧键形成，B 错误；
汽油的主要成分是 C5～C11 的烃类混合物，C 正确；题图中有机物 a 的结构简式
为(CH3)2CHCH2CH3，其名称为 2甲基丁烷，D 正确。
15．(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．2甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl 有 3 种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
答案 B
解析 2甲基丁烷含有 5 个碳原子，也可称为异戊烷，A 项错误；乙烯与水
发生加成反应生成乙醇，B 项正确；—C4H9 有 4 种结构，故 C4H9Cl(一氯丁烷)
有 4 种同分异构体，C 项错误；油脂不属于高分子化合物，D 项错误。
16．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如下 ，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为 C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
答案 C解析 异丙苯的结构简式为 ，其分子式为 C9H12，A 项正确；异丙苯的相
对分子质量大于苯，故其沸点比苯高，B 项正确；异丙苯分子中与苯环直接相连
的碳原子和其他四个原子以单键相连构成四面体结构，故碳原子不可能都处于同
一平面，C 项错误；异丙苯与苯结构相似，分子组成上相差 3 个 CH2 原子团，和
苯互为同系物，D 项正确。
[题组三 模拟小题]
17．(2019·山西大同质检)某有机物的结构简式为
，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A．15 个 B．16 个 C．17 个 D．18 个
答案 C
解析 中苯环共面，有 12 个原子共面，乙烯共
面，有 6 个原子共面，而且苯环与乙烯基之间单键可 360°旋转，故其也可能与
苯环在同一平面，同理也可能再旋转让甲基上一个氢原子与苯环共面，故 12＋1
＋4 最多有 17 个原子共面，C 正确。
18．(2019·湖南六校联考)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的 6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间
的独特的键
C．乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol，完全燃烧生成 3 mol H2O
D．一定条件下，Cl2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
答案 A
解析 苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的大，为萃取过程，
A 项错误；苯能与 H2 发生加成反应，苯不能与溴水发生加成反应，可证明苯分
子中碳碳键的特殊性，B 项正确；乙烷的分子式为 C2H6，丙烯的分子式为 C3H6，故 1 mol 乙烷和丙烯的混合物完全燃烧，可生成 3 mol H2O，C 项正确；一定条
件下，Cl2 能够与甲苯的侧链或苯环上的氢发生取代反应，D 项正确。
19．(2018·福建厦门质检)已知 (异丙烯苯)
(异丙苯)，下列说法错误的是( )
A．该反应属于加成反应
B．异丙苯的一氯代物共有 6 种
C．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯
D．异丙苯是苯的同系物
答案 B
解析 A 项，异丙烯苯中支链上的碳碳双键与 H2 发生加成反应得到异丙苯，
正确；B 项，异丙苯中只有 5 种 H 原子，一氯代物有 5 种，错误；异丙烯苯中
含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，而异丙苯不可以与溴水反应，
可以鉴别，正确；D 项，异丙苯中只有 1 个苯环，取代基为异丙基，与苯互为同
系物，正确。
[题组一 基础大题]
20．现有 CH4、C2H4、C3H4、C2H6、C3H6 五种有机物。同质量的以上物质
中，在相同状况下体积最大的是__________；同质量的以上物质完全燃烧时，耗
氧量最大的是__________；同状况、同体积的以上物质燃烧时，耗氧量最大的是
__________；同质量的以上物质完全燃烧时，生成 CO2 的量最多的是__________，
生成 H2O 的量最多的是__________。
答案 CH4 CH4 C3H6 C3H4 CH4
解析 相同质量的烃(CxHy)完全燃烧时的耗氧量由y
x
决定，y
x
越大，耗氧量越
大，且生成 H2O 的量越多，生成 CO2 的量越少；相同物质的量的烃完全燃烧时
的耗氧量由(x＋y
4)决定，同碳(x)看氢(y)，同氢(y)看碳(x)，1 个碳原子与 4 个氢原子的耗氧量相同。
21．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇
和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OH ― ― →浓H2SO4
170 ℃ CH2===CH2↑＋H2O)，将生成的
气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙
烯中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此提出必须先除去，再与溴水反应。
请你回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了
加成反应，其理由是________(填编号)。
A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B．使溴水褪色的反应，就是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D．使溴水褪色的物质，就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反
应的化学方程式是________________________，在验证过程中必须全部除去。为
此，乙同学设计了如图所示的实验装置：
请回答Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是：Ⅰ________、Ⅱ________、
Ⅲ________。
A．品红溶液 B．NaOH 溶液
C．溴水 D．酸性高锰酸钾溶液
(3)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用 pH 试纸来
测试反应后溶液的酸性，理由是
_________________________________________________________________
_______。
答案 (1)不能 AC(2)SO2 SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr B A C
(3)如发生取代反应，必定生成 HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用 pH 试
纸验证
解析 在制备乙烯过程中，由于浓硫酸具有脱水性、强氧化性，最终可以将
一部分乙醇氧化，本身被还原成 SO2，SO2 具有较强的还原性，可以将溴还原，
所以，要想证明乙烯能与溴水反应，必须除去 SO2，可用 NaOH 溶液。在Ⅰ装置
后必须加一个盛有品红溶液的试剂瓶，确认完全除去 SO2 后将气体通入盛有溴水
的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯与溴水反应的结果。但不能认为二者一定发
生的是加成反应。根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除
了有机产物外，还有 HBr 生成，故测定溶液的酸性可知二者发生的反应是加成
反应而不是取代反应。
22．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯 溴 溴苯
密度/g·cm－3 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。
向 a 中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴
滴完。装置 d 的作用是________________。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。用 NaOH溶液洗涤的目的是
___________________________________________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目
的是________。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步
提纯，下列操作中必需的是________。
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a 的容积最适合的是________。
A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL
答案 (1)HBr 吸收 HBr 和 Br2 (2)②除去 HBr 和未反应的 Br2 ③干燥
(3)苯 C (4)B
解析 (1)铁屑与 Br2 反应生成的 FeBr3 作催化剂，a 中反应为
，HBr 气体遇到水蒸气会产生白雾。装置
d 的作用是进行尾气处理，吸收 HBr 和挥发出的溴蒸气。
(2)②未反应完的溴易溶于溴苯中，成为杂质。由于溴在水中的溶解度较小，
却能与 NaOH 反应，用 NaOH 溶液洗涤的目的是除去 HBr 和未反应的 Br2。③分
出的粗溴苯中混有水，无水氯化钙的作用就是除水。
(3)苯与溴苯互溶，但(2)中分离操作中没有除去苯，所以经过上述操作后，
溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法进行分
离。
(4)假定 4.0 mL 液溴全部加入到 a 容器中，则其中的液体体积约为 19 mL。
蒸馏烧瓶中所盛液体的体积应为容器容积的1
3
～2
3
，所以选择 50 mL 为宜。
[题组二 高考大题]
近 3 年内此考点无大题出现
[题组三 模拟大题]
23．(2019·杭州质检)A、B 均是煤干馏所得的烃类物质，都是重要的化工原
料，A 气体在标准状况下的密度为 1.25 g/L，其转化关系如图：请回答：
(1)A 中官能团的名称为________；B→D 的反应类型是________。
(2)写出 C＋E→F 的反应方程式：________________________________。
(3)下列说法正确的是________。
A．有机物 A 在催化剂条件下与水反应后的产物与 E 互为同系物
B．只用水一种试剂就可以将 C、D、F 三种样品区分出来
C．有机物 B 能与溴水发生取代反应使溴水褪色
D．煤的气化、液化也是综合利用煤的方法，都属于物理变化
答案 (1)碳碳双键 取代反应
(2)CH3COOH＋CH3OH CH3COOCH3＋H2O
(3)AB
解析 (1)A 的摩尔质量 M＝1.25 g/L×22.4 L/mol＝28 g/mol，A 为
CH2===CH2，其官能团为碳碳双键，液体 B 为苯，由苯生成硝基苯发生了取代
反应。
(2)CH2===CH2 被催化氧化为 CH3COOH，焦炭与水蒸气反应生成 CO 和 H2，
CO 和 H2 在催化剂作用下生成 CH3OH，CH3COOH 与 CH3OH 在浓硫酸作用下发
生取代反应生成乙酸甲酯和水。
(3)A 项，CH3CH2OH 与 CH3OH 互为同系物，正确；B 项，CH3COOH 溶于
水，硝基苯不溶于水且密度比水大，乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，正确；C
项，苯萃取溴水中的溴，而使溴水褪色，错误；D 项，煤的气化、液化均属于化
学变化，错误。
24．(2018·陕西名校阶段联考)利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸
的设想在工业上已经成为现实，某化学兴趣小组在实验室模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
根据要求填空：
(1)装置 A 中反应的化学方程式为______________________________。
(2)B 装置有三种功能：①控制气流速度；②________________________；
③________。
(3)设 V(Cl2)
V(CH4)＝x，理论上欲获得最多的氯化氢，则 x 的取值范围是________。
(4)E 装置的作用是________。
A．收集气体 B．吸收氯气
C．防止倒吸 D．吸收氯化氢
(5)E 装置中除了有盐酸生成外，还含有有机物，从 E 中分离出盐酸的最佳
方法为________。该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气处理的主
要成分是________。
A．CH4 B．CH3Cl C．CH2Cl2 D．CHCl3 E．CCl4
答案 (1)MnO2＋4HCl(浓) =====
△
MnCl2＋Cl2↑＋2H2O
(2)②使气体混合均匀 ③干燥气体
(3)x≥4 (4)CD
(5)分液 AB
解析 (1)MnO2 与浓盐酸在加热条件下产生 Cl2。
(2)B 装置除具有控制气流速度之外，还有均匀混合气体的作用，此外生成的
氯气中含有水，因浓硫酸具有吸水性，则具有干燥作用。
(3)氯气与甲烷发生取代反应，反应特点是 1 mol 氯气可取代 1 mol H 原子生
成 1 mol HCl，设V(Cl2)
V(CH4)＝x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则 x 值应保证甲烷
被完全取代，x 应大于或等于 4。(4)生成的 HCl 极易溶于水，选用干燥管是为了防止倒吸。
(5)E 装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二
氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分离；甲烷与
氯气发生取代反应生成的产物中，只有一氯甲烷是气体，故尾气中含有一氯甲烷，
同时尾气中还可能有过量的甲烷。
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