资料简介
考点 30 乙醇 乙酸
[题组一 基础小题]
1．下表为某一有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是( )
试剂 钠 溴水 NaHCO3 溶液
现象 放出气体 褪色 放出气体
答案 C
解析 有机物中羟基、羧基可与钠反应放出氢气，羧基可与 NaHCO3 溶液反应放
出 CO2 气体，不饱和碳碳键 可使溴水褪色。A 项不与 NaHCO3
反应，B 项不与 Na、NaHCO3 反应，D 项不与溴水反应。
2.乙醇分子中不同的化学键如图，关于乙醇在各种不
同反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应键①断裂
B．在 Ag 催化下和 O2 反应键①③断裂
C．和浓 H2SO4 共热 140 ℃时，键①和键②断裂；170 ℃时键②⑤断裂
D．和氢溴酸反应键①断裂
答案 D
解析 乙醇和金属钠反应时氢氧键即键①断裂，故 A 正确；乙醇催化氧化
时，断裂氢氧键和连有羟基碳上的碳氢键即键①③，故 B 项正确；乙醇在 140 ℃
时发生分子间脱水，一个乙醇分子断氢氧键，即键①，另一个乙醇分子断碳氧键，
即键②，故 C 项正确；乙醇和氢溴酸发生反应时，碳氧键断裂，即键②断裂，
故 D 项不正确。3．下列四种有机物的分子式皆为 C4H10O：
其中能被氧化为含有相同碳原子数的醛是( )
A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④
答案 C
解析 与羟基相连的碳原子上至少有 2 个 H 原子的醇可以被氧化成醛，观
察各物质的结构，②③分子中含有—CH2OH 结构，能被氧化为醛。
4．下列关于乙酸的叙述不正确的是( )
A．乙酸的分子式是 C2H4O2，其中有 4 个氢原子，因此是四元酸
B．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
C．乙酸易溶于水和乙醇
D．鉴别乙酸和乙醇的试剂可以是碳酸氢钠溶液
答案 A
解析 乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，为一元弱酸，
A 项错误，B、C 项正确；乙酸与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2 气体，而乙醇与
NaHCO3 溶液不反应，D 项正确。
5．以下结论正确的是( )
A．乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂 C—O 键而失去羟基
B．0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个
羟基
C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还
有乙酸剩余
D．将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了
乙烯
答案 B
解析 乙醇与金属钠反应时，乙醇分子断裂的是 H—O 键，A 错误；0.1 mol乙醇与足量的钠反应生成 0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个羟基，B 正确；酯
化反应需要加入浓硫酸作催化剂，硫酸也可以与 Na2CO3 溶液反应生成 CO2，C
错误；乙醇与浓硫酸共热，温度不同，发生的反应也不同，其中浓硫酸有强氧化
性，可以将乙醇氧化，而浓硫酸被还原生成 SO2，通入溴水，也能使溴水褪色，
D 错误。
6．下列有关说法正确的是( )
A．乙醇与乙醚互为同分异构体
B．乙酸与油酸(C17H33COOH)互为同系物
C．将金属钠放入乙醇中，反应较缓和且钠在液面下
D．乙酸分子中含有碳氧不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 C
解析 乙醇的结构简式为 CH3CH2OH，乙醚的结构简式为 CH3CH2OCH2CH3，二
者不互为同分异构体，A 错误；乙酸不含碳碳双键，而 C17H33COOH 含碳碳双键，
二者不互为同系物，B 错误；Na 的密度比乙醇的密度大，故 Na 沉在底部反应，
且反应比较缓和，C 正确；乙酸分子中虽然含有碳氧双键，但不能使溴的四氯化
碳溶液褪色，D 错误。
7.山梨酸是应用广泛的食品防腐剂，其结构如图，下列关
于山梨酸的说法错误的是( )
A．分子式为 C6H8O2
B．1 mol 该物质最多可与 3 mol Br2 发生加成反应
C．可使酸性 KMnO4 溶液褪色
D．可与醇发生取代反应
答案 B
解析 A 项，根据有机物中碳形成四条键，可以判断山梨酸中各个碳原子结
合的氢原子数，从而确定分子式为 C6H8O2；B 项，1 mol 该物质含有 2 mol 碳碳
双键，最多能与 2 mol Br2 发生加成反应；C 项，山梨酸含有碳碳双键，能使酸
性 KMnO4 溶液褪色；D 项，山梨酸含有羧基，能与醇发生酯化反应(属于取代反
应)。
8．下列说法正确的是( )A．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
B．乙酸、甲酸乙酯和羟基乙醛(HOCH2CHO)互为同分异构体
C．乙醇、乙酸都能和 NaOH 溶液发生反应，生成盐和水
D．C2H185 OH 和 CH3COOH 发生酯化反应生成的有机物为 CH3CO18OC2H5
答案 D
解析 乙醇、乙二醇、丙三醇分子组成不相差若干个 CH2，不互为同系物，
A 项错误；乙酸和羟基乙醛互为同分异构体，甲酸乙酯与二者的分子式不同，B
项错误；乙醇不能与 NaOH 溶液反应，C 项错误；乙醇和乙酸发生酯化反应时，
乙醇羟基上脱去氢原子，乙酸羧基上脱去羟基，故 C2H185 OH 和 CH3COOH 发生
酯化反应生成 CH3CO18OC2H5 和 H2O，D 项正确。
9．关于乙醇和乙酸的下列说法中不正确的是( )
A．它们都能与金属钠反应放出氢气
B．它们都能发生酯化反应
C．乙醇能发生取代反应，乙酸不能发生取代反应
D．利用乙醇的还原性可以检验司机是否酒后驾车
答案 C
解析 乙醇和金属钠反应生成乙醇钠和 H2，乙酸与金属钠反应生成乙酸钠
和 H2，A 正确；乙酸和乙醇能发生酯化反应，B 正确；乙醇和乙酸的酯化反应
属于取代反应，因此二者均可发生取代反应，C 错误；乙醇具有还原性，能被重
铬酸钾氧化，可以检测司机是否酒后驾车，D 正确。
[题组二 高考小题]
10．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是( )
实验 结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，
溶液最终变为无色透明
生成的 1,2二溴乙烷无色、可溶
于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生
可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢
具有相同的活性续表
C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的
酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使
湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
答案 A
解析 乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的 1,2二
溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明，A 正确；乙醇和水
都可与金属钠反应产生 H2，乙醇(C2H5—OH)中，—C2H5 抑制了羟基的活性，所
以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，B 错误；乙酸与水垢中的 CaCO3 反
应：2CH3COOH＋CaCO3―→Ca(CH3COO)2＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸，
所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，C 错误；甲烷与氯气在光照下反应后的混合气
体中有氯甲烷和 HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是 HCl，D 错误。
11．(2015·海南高考)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物
有(不含立体异构)( )
A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种
答案 B
解析 分子式为 C4H10O，与金属钠反应放出 H2，符合饱和一元醇的通式，
故应为丁醇。而丁基有 4 种形式，所以丁醇也共有 4 种，选 B 项。
12.(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如
图。下列关于分枝
酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有 2 种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
答案 B解析 分枝酸中含有的官能团为羧基、碳碳双键、羟基、醚键，A 项错误；
分枝酸分子中有羧基和醇羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，B 项正确；1 mol
分枝酸中含有 2 mol 羧基，最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应，C 项错误；分
枝酸可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，也可与酸性高锰酸钾溶液发
生氧化反应使其褪色，但二者原理不同，D 项错误。
[题组三 模拟小题]
13．(2019·重庆质检)据麦肯锡分析，随着低碳经济概念的提出与完善，纤维
素制乙醇产业对中国的潜在贡献巨大。乙醇是一种比较理想的再生能源，目前新
兴起的车用乙醇汽油就是掺入一定比例乙醇的汽油。下列说法正确的是( )
A．在相同状况下，同体积的乙醇气体和乙烯气体都完全燃烧，耗氧量不同
B．在相同状况下，同体积的乙醇气体和乙烯气体都完全燃烧，产物相同，
产物的量也相同
C．用乙醇作燃料不会导致“温室效应”
D．用乙醇作燃料不会导致酸雨
答案 D
解析 乙醇的分子式为 C2H6O，可以写成 C2H4·H2O，相同状况，同体积的
乙醇气体和乙烯气体完全燃烧时，耗氧量相同、产物相同，但产物的量不同，乙
醇燃烧后产生二氧化碳和水，不会产生酸雨。
14．(2018·西安八校联考)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
( )
A．苯、油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．甲烷、氯气的反应与乙烯、溴单质的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与钠反应放出氢气，二者分子中的官能团相同
答案 C
解析 含有碳碳双键的油脂能使酸性 KMnO4 溶液褪色，A 项错误；甲烷和
Cl2 的反应为取代反应，乙烯和 Br2 的反应为加成反应，B 项错误；葡萄糖和果
糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C 项正确；乙醇中官能团为羟基，而乙酸中官能团为羧基，D 项错误。
15．(2018·云南昆明模拟)观察下列比例模型，每个模型表示的分子均由 C、
H、O 原子中的两种或三种构成。下列对各模型表示物质的相关叙述中，正确的
是( )
选项 比例模型 模型表示物质的相关叙述
A
将形状大小均相同的金属钠分别投
入盛有 0.1 mol·L－1 的该物质的溶
液、无水乙醇和水的烧杯中，该物
质产生气泡的速率最慢
B
将灼热的铜丝反复插入盛有该物质
的试管中，观察到铜丝由黑变为光
亮的红色并产生有特殊刺激性气味
的产物。此反应体现了该物质的氧
化性
C
在分液漏斗中加入该物质与碘水的
混合液，充分振荡，碘水褪色，此
时发生了取代反应
D
该物质及其碳原子数小于 10 的同
系物中，一氯代物只有一种的分子
结构共有 4 种(不考虑立体异构)
答案 D
解析 根据比例模型知，A 是乙酸，B 是乙醇，C 是苯，D 是甲烷。由于电
离出 H＋的容易程度是乙酸>水>乙醇，因此将形状大小均相同的金属钠分别投入
盛有 0.1 mol·L－1 的乙酸溶液、无水乙醇和水的烧杯中，与乙酸反应产生气泡的
速率最快，A 错误；将铜丝灼热，Cu 被氧化生成 CuO，反复插入盛有乙醇的试
管中，观察到铜丝由黑变为光亮的红色是因为氧化铜将乙醇氧化成有特殊刺激性
气味的乙醛，此反应体现了乙醇的还原性，B 错误；I2 易溶于有机溶剂，因此在
分液漏斗中加入苯与碘水的混合液，充分振荡，碘水褪色，是因为苯萃取了碘水中的 I2，此过程为物理变化而非化学变化，C 错误；甲烷及其碳原子数小于 10
的同系物中，一氯代物只有一种(不考虑立体异构)的分子结构共有 4 种：CH4、
CH3CH3、C(CH3)4、C(CH3)3C(CH3)3，D 正确。
16．(2018·江苏百校联考)奎宁酸和莽草酸是某些高等植物特有的脂环状有机
酸，常共存在一起，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．奎宁酸的相对分子质量比莽草酸的大 18
B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别奎宁酸和莽草酸
C．莽草酸、奎宁酸均可与氧气反应
D．等物质的量的两种物质可消耗等量的 NaOH
答案 B
解析 奎宁酸的分子式为 C7H12O6，莽草酸的分子式为 C7H10O5，A 正确；
两种物质均可被酸性 KMnO4 溶液氧化，B 错误；两种物质的分子中均只有一个
—COOH 能与 NaOH 反应，D 正确。
[题组一 基础大题]
17．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇和
乙酸是比较常见的有机物。
(1)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为
________________________________(不用写反应条件)，原子利用率是________。
(2)乙醇能够发生氧化反应。
乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为
_______________________________________________________________。
(3)下列关于乙醇的说法正确的是________。A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应
B．交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车
C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
(4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯类物质，写
出该反应的化学方程式：
________________________________________________，该反应的反应类型为
________。
(5)当乙酸分子中的 O 都是 18O 时，乙醇分子中的 O 都是 16O 时，二者在一
定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为________。
答案 (1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH 100%
(2)2CH3CH2OH＋O2 ― ― →Cu
△ 2CH3CHO＋2H2O
(3)BC
(4)CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O 取代反应(或酯化
反应)
(5)20
解析 (5)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的过程为“乙酸脱去羟基，乙醇脱
去氢”，故生成水的分子式为 H182 O，相对分子质量为 20。
[题组二 高考大题]
18．(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr—Ni 催化
下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：
已知：RCHO＋CH3CHO ― ― →NaOH/H2O
△ RCH===CHCHO＋H2O回答下列问题：
(1)A 的化学名称是________。
(2)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为
______________________________________。
(3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是________、________。
(4)D 的结构简式为____________________。
(5)Y 中含氧官能团的名称为________。
(6)E 与 F 在 Cr—Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为
________。
(7)X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显
示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 3∶3∶2。写出 3 种符合上述条件的
X 的结构简式________。
答案 (1)丙炔
(3)取代反应 加成反应
(5)羟基、酯基
(任选 3 个)
解析 A 到 B 的反应是在光照下的取代反应，Cl 原子取代饱和碳原子上的 H 原
子，且由问题(2)知 B 为单氯代烃，所以 B 为 ；B 与 NaCN 反应，根据 C 的分子式确定 B→C 是 Cl 原子被—CN 取代，所以 C 为
；C 在酸性条件下水解得到
CH≡CCH2COOH ， 与 乙 醇 发 生 酯 化 反 应 得 到 D ， 所 以 D 为
CH≡CCH2COOCH2CH3，D 与 HI 加成得到 E。根据题目的已知反应，要求 F 中
一定要有醛基，再根据 H 的结构得到 F 中有苯环，所以 F 一定为
；F 与 CH3CHO 发生已知反应，得到 G，G 为
；G 与氢气加成得到 H；H 与 E 发生偶联反应得到 Y。
(1)A 的名称为丙炔。
(3)由上述分析知 A 生成 B 的反应是取代反应，G 生成 H 的反应是加成反应。
(4)D 为 CH≡CCH2COOCH2CH3。
(5)Y 中含氧官能团为羟基和酯基。
(6)E 和 H 发生偶联反应可以得到 Y，将 H 换为 F 相当于将苯直接与醛基相连，
所以 E、F 发生偶联反应时可视为将 Y 中的苯环直接与羟基相连的碳原子连接即
可，所以产物为
(7)D 为 CH≡CCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和
酯基，同时根据峰面积比为 3∶3∶2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是
—CH2—，所以三键一定在中间，不会有甲酸酯的可能，所以分子有 6 种：CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、
CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、
CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3。
19．(2015·浙江高考)化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，
按下列路线合成：
已知：RX ― ― →NaOH/H2O
ROH；RCHO＋CH3COOR′
― ― →CH3CH2ONa
RCHCHCOOR′
请回答：
(1)E 中官能团的名称是
___________________________________________________________。
(2)B＋D→F 的化学方程式：
_________________________________________________________。
(3)X 的结构简式：
__________________________________________________________。
(4)对于化合物 X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应
B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使 Br2/CCl4 溶液褪色
D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于 F 的同分异构体的是________。答案 (1)醛基
(4)AC
(5)BC
解析 乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则 A 的结构简式为 CH3CH2OH；结合 B
的分子式可知，乙醇在催化剂作用下被 O2 氧化生成 B(CH3COOH)；C 是甲苯与
Cl2 光照条件下得到的取代产物，D 是氯代烃 C 经水解反应后得到的产物，故 C
的 结构简式为
D 的结构简式
为 D 氧化得到，故结构 简式
为发生酯化反应后生成的 F 的结构简式为
，结合原题的“已知”可得 X 的结构简式为
(1)E 为苯甲醛，官能团为醛基。
(2)B 和 D 的反应为乙酸和苯甲醇在浓硫酸、加热条件下的酯化反应。
(4)根据 X 的结构简式可知，分子中含有酯基，能发生水解反应，A 正确；
分子中苯环上的 H 原子能与浓硝酸发生取代反应，B 错误；分子中的碳碳双键
能与 Br2 发生加成反应而使得 Br2/CCl4 溶液褪色，C 正确；分子中无醛基，不能发生银镜反应，D 错误。
(5)根据 F 的结构简式 可知其分子式为 C9H10O2，四个选
项中物质的分子式依次为 C10H12O2、C9H10O2、C9H10O2、C10H12O2，故 B、C 为
F 的同分异构体。
[题组三 模拟大题]
20．(2018·宁夏银川模拟)某研究性小组探究乙酸乙酯的反应机理，实验如下：
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
在 120 ℃下测定，不同反应物投料比下乙酸的转化率如下表所示。
投料比 α(CH3COOH)/%
CH3COOH∶C2H5OH＝1∶1 65
CH3COOH∶C2H5OH＝1∶10 97
已知：相关物理性质(常温常压)如下表所示。
物质 密度/(g·mL－1) 熔点/℃ 沸点/℃ 水溶性
乙醇 0.79 －114 78 溶
乙酸 1.049 16.2 117 溶
乙酸乙酯 0.902 －84 76.5 不溶合成反应：
在三颈烧瓶中加入 5 mL 乙醇，5 mL 浓硫酸，2 小片碎瓷片。在滴液漏斗中
加入 14.3 mL 乙酸，20 mL 乙醇。冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制
滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过 120 ℃。
分离提纯：
将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量的饱和 Na2CO3 溶液、饱和 NaCl
溶液、饱和 CaCl2 溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸
钾。最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯。
请回答下列问题：
(1)酯化反应的机理
用乙醇羟基氧示踪：
CH3CO18OCH2CH3
用醋酸羟基氧示踪：
含 18O 的水占到总水量的一半，酯中也一样。这个实验推翻了酯化反应为简
单取代反应的理论。请你设想酯化反应的机理：
________________________________________________________________。
(2)酯化反应是一个可逆的反应，120 ℃时，平衡常数 K＝____________。
(3)如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是
________。
A．立即补加 B．冷却后补加
C．不需补加 D．重新配料
(4)浓硫酸与乙醇如何混合？____________________________________。
(5)蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？______________________。用饱和的 Na2CO3 溶液洗涤除去乙酸。如何判断是否除净？
_______________________。用饱和 NaCl 溶液洗涤除去残留的 Na2CO3 溶液，为
什么不用水？ __________。
(2)3.45
(3)B
(4)先加入乙醇，后缓慢加入浓硫酸，边振荡边滴加
(5)乙醚、乙酸、乙醇和水 用 pH 试纸检验不显酸性(其他合理答案也可)
减少乙酸乙酯溶解
将 C—O 单键变 C===O 的是消去反应；而含 18O 的水占到总水量的一半，酯中
也一样，说明是同一个碳原子上存在—OH 和—18OH 两个羟基，则酯化反应的机
理
为先发生加成反应生成(2)酯化反应是一个可逆的反应，120 ℃时，平衡常数 K＝0.65 × 0.65
0.35 × 0.35
≈3.45。
(3)加入碎瓷片的作用是防止暴沸；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，
反应液的温度过高，应该采取的正确操作是冷却后补加。故选 B。
(4)浓硫酸与乙醇混合属于浓硫酸的稀释，应先加入乙醇，后缓慢加入浓硫
酸，边振荡边滴加。
(5)根据乙酸、乙醇之间和乙醇本身的反应，蒸出的粗乙酸乙酯中主要含有
乙醚、乙酸、乙醇和水等杂质。用饱和的 Na2CO3 溶液洗涤除去乙酸，若用 pH
试纸检验不显酸性，则判断已经除净乙酸。用饱和 NaCl 溶液洗涤除去残留的
Na2CO3 溶液，而不用水，是为了减少乙酸乙酯溶解。
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