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课时跟踪检测（十四） 醛的性质和应用
一、单项选择题
1．下列说法错误的是( )
A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)
B． 属于芳香烃
C．所有醛类物质中，一定含有醛基(CHO)
D．醛类物质中不一定只含有一种官能团
解析：选B B项从结构简式中可以看出，该物质分子中含有—CHO官能团，并含有苯环，应属于芳香醛。
2．下列反应中属于有机物发生还原反应的是( )
A．乙醛发生银镜反应
B．新制Cu(OH)2与丙醛反应
C．乙醛与氢气加成制乙醇
D．乙醛制乙酸
解析：选C 有机物的加氢或去氧的反应属于还原反应。选项A、B、D均为有机物的氧化反应，只有C为有机物的还原反应。
3．在2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO(甲醛)( )
A．仅被氧化 B．未被氧化，未被还原
C．仅被还原 D．既被氧化，又被还原
解析：选D 在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。
4．有下列有机反应类型：①消去反应 ②水解反应
③加聚反应 ④加成反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应
以丙醛为原料制取1,2丙二醇，涉及的反应类型依次是( )
A．⑥④②① B．⑤①④②
C．①③②⑤ D．⑤②④①
解析：选B 由丙醛合成1,2丙二醇所经历的合成路线为
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5．某一元醛发生银镜反应，生成10.8 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况)，则该醛可能是( )
A．丙醛 B．丁醛
C．己醛 D．苯甲醛
解析：选C 10.8 g银的物质的量为0.1 mol，则一元醛物质的量为0.05 mol，完全燃烧生成0.3 mol CO2，所以醛分子中含有6个碳原子。
二、不定项选择题
6．下列关于乙醛的说法不正确的是( )
A．乙醛的官能团是—CHO
B．乙醛与H2发生氧化反应，生成乙醇
C．银镜反应说明乙醛有还原性
D．乙醛中加入Cu2O粉末并加热可看到砖红色沉淀生成
解析：选BD 乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇，B项错误；乙醛与新制Cu(OH)2反应，但需要的是碱性条件下的新制Cu(OH)2，也只有这样在加热条件下才会成功观察到砖红色Cu2O沉淀的生成，D项错误。
7．使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛( )
A．银氨溶液和酸性KMnO4溶液
B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液
C．银氨溶液和三氯化铁溶液
D．银氨溶液和Br2的CCl4溶液
解析：选D 银氨溶液只能检验出丙醛；酸性KMnO4溶液均可与题干中的三种试剂反应而褪色，溴的四氯化碳溶液遇己烯可发生加成反应而褪色，可检验出己烯，三氯化铁溶液与三种待检物质均不反应。由此可知，凡含KMnO4或FeCl3的试剂均不能鉴别出三种待检物质，故应排除A、B、C三个选项。
8．已知柠檬醛的结构简式为
，根据已有知识判定下列说法不正确的是( )
A．它可使酸性KMnO4溶液褪色
B．它可以与溴发生加成反应
C．它可以发生银镜反应
D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
解析：选D 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。
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三、非选择题
9．已知：
①A、B为相对分子质量差14的同系物，B是福尔马林的溶质。
回答下列问题：
(1)由A和B生成C的反应类型为________。
(2)C的结构简式为________；名称为________。
(3)写出C生成D的化学方程式____________________，反应类型为________________。
解析：反应②为醛醛加成反应，条件为稀NaOH，由此推出A、B中均含有醛基。B为福尔马林的溶质，则为HCHO，A为CH3CHO。
答案：(1)加成反应 (2)HOCH2CH2CHO 3羟基丙醛
(3)HOCH2CH2CHO＋H2HOCH2CH2CH2OH
还原反应
10．已知：
由A合成D的流程如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为____________________。
(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：____________。
(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。
解析：一元醇ROH中，×100%＝21.6%，M(R)＝57，R为C4H9—，由结构分析知A为CH3CH2CH2CH2
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OH，名称为正丁醇或1丁醇。由流程图知B为CH3CH2CH2CHO，由信息知C为或
，MC＝126。由图知，MD＝130，则D为
。
答案：(1)C4H10O 1丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
一、单项选择题
1．下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是( )
解析：选A 根据醛基与H2发生加成反应的特点：—CHO —CH2OH可知，生成物中一定含有—CH2OH结构。
2．下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是( )
A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
B．CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
C．CH3CHO＋H2CH3CH2OH
D．CH3CHO＋CuOCH3COOH＋Cu
解析：选C 因为C发生的是还原反应，而A、B、D均是乙醛的氧化反应。
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3．已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应，所得产物经水解可得醇，如
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格林试剂是( )
C．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
D．丙酮与CH3CH2MgX
解析：选D 醛或酮经过题述反应得到醇的规律为甲醛生成伯醇、醛生成仲醇、酮生成叔醇，故本题应用丙酮与格林试剂反应得到产物。
4．一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银10.8 g。等量的此醛完全燃烧时产生2.7 g水。该醛可能是( )
A．乙醛 B．丙醛
C．丁醛 D．丁烯醛
解析：选B 设该饱和一元醛的分子式为CnH2nO，其发生银镜反应生成的银和燃烧生成的水有如下关系：
2Ag ～ 一元醛CnH2nO ～ nH2O
n＝＝3
所以该饱和一元醛为丙醛。虽然丁烯醛(C4H6O)也有上述数量关系，即丁烯醛(C4H6O)发生银镜反应生成10.8 g Ag时，完全燃烧也可以生成2.7 g水，但它属于不饱和醛。
5．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
下列有关叙述正确的是( )
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①B的相对分子质量比A的大28 ②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 ④A、B都能发生加成反应、还原反应 ⑤A能发生银镜反应 ⑥B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共有5种 ⑦A中所有原子一定处于同一平面上
A．只有①②⑤ B．只有③④⑤
C．只有④⑤⑥ D．只有②⑤⑥⑦
解析：选C 由A、B的结构简式可知，B分子比A分子多2个“CH”，即B的相对分子质量比A的大26，①错误；—CHO具有还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，②错误；
碳碳双键不属于含氧官能团，③错误；B的同类同分异构体，除B外还有
(邻、间、对)、 ，⑥正确；由于碳碳单键能旋转，故A分子中所有原子可
能共平面，但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上，⑦错误。
二、不定项选择题
6．某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是( )
A．乙醛量不够 B．烧碱量不够
C．硫酸铜量不够 D．加热时间短
解析：选B 乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。
7．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )
A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液
C．HBr D．H2
解析：选A 该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个 —Br，官能团数目增加，A项正确；该有机物与银氨溶液反应后2个 —CHO变为2个 —COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个 —Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后 —CHO变为 —CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。
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8.香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．香草醛的分子式为C8H8O3
B．加FeCl3溶液，溶液不显紫色
C．1 mol该有机物能与3 mol氢气发生加成反应
D．能发生银镜反应
解析：选AD 香草醛的分子式为C8H8O3，A正确；该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B错误；苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物能与4 mol氢气发生加成反应，C错误；含有醛基能发生银镜反应，D正确。
三、非选择题
9．从柑橘皮中分离出一种烃A，它是合成香料的重要原料。1 mol A经臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3。经检测，A的分子结构中含六元碳环。已知有关臭氧氧化分解反应模式如：(CH3)2C===CHCH3(CH3)2C===O＋CH3CHO，且已知：CH2===CH—OH(烯醇式结构：碳碳双键连接羟基)不能稳定存在。
回答下列问题：
(1)A的化学式是________。
(2)A的结构简式是__________________________。
(3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由题意可知1 mol 碳碳双键反应后生成2 mol碳氧双键，而“1 mol A经臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”，即1 mol A反应后生成了4 mol 碳氧双键，故1 mol A中有2 mol碳碳双键，由A中有六元环及产物结构可得到产物中的2个醛基是由碳碳双键反应产生的，且这个双键必定在六元环上，则另一碳碳双键在环外，然后运用逆向思维，将碳氧双键对接而成为碳碳双键，就可以得到A的结构简式。
答案：(1)C10H16 (2)
(3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3＋
4Cu(OH)2＋2NaOH
CH3CH(COONa)CH2CH2CH(COONa)COCH3＋2Cu2O↓＋6H2O
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2018年高中化学选修五课时跟踪检测十四醛的性质和应用含解析