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课时跟踪检测（十） 芳香烃的来源与应用
一、单项选择题
1．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )
A．液溴和铁粉 B．浓溴水
C．酸性KMnO4溶液 D．在空气中点燃
解析：选C 苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。
2．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
解析：选B 解答本题要注意两点：①甲苯完全氢化后的产
物是 。②依据等效氢法确定
中氢原子的种类有5种 。
3．已知分子式为C10H14的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C 由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷基，则为丁基(丁基的种类有4种)，故该有机物的结构有4种。
4．将甲苯与液溴混合加入铁粉，其反应产物可能为( )
A．①②③ B．⑦
C．全部都有 D．④⑤⑥⑦
解析：选D 在催化剂的作用下甲苯和液溴发生苯环上氢原子的取代反应，而不会取代甲基上的氢原子，所以可能的有机产物是④⑤⑥⑦。
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5．四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选C 根据上下对称、左右对称可知，四联苯的等效氢原子有5种，因此四联苯的一氯代物的种类为5种。
二、不定项选择题
6．关于 的说法正确的是( )
A．所有碳原子有可能都在同一平面上
B．最多可能有9个碳原子在同一平面上
C．只可能有3个碳原子在同一直线上
D．有7个碳原子可能在同一条直线上
解析：选A A．乙炔分子是直线形分子，苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，甲基碳原子取代乙烯分子中的H原子，在乙烯的平面上。由于乙炔分子中碳原子所在直线上有四点在苯分子的平面上，因此所有点都在苯的平面上，所以苯分子与乙烯分子的平面可能共平面，正确。B.通过A选项分析可知最多在一个平面的碳原子数为11，错误；C.苯分子中对角线上的碳原子在一条直线上，与该两个碳原子连接的碳原子也在这条直线上，乙烯分子中键角是120°，因此可能有5个碳原子在同一直线上，错误；D.根据C选项分析可知有5个碳原子在同一直线上，错误。
7．已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，例如：
，则在催化剂作用下由苯和下列组
物质合成乙苯时，最好应该选用( )
A．CH3CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2
C．CH3CH3和HCl D．CH2===CH2和HCl
解析：选D 根据题目信息，可以判断合成乙苯时所用的原料是苯和一氯乙烷，所以首先必须合成CH3CH2Cl。CH3CH3和HCl不反应，CH2===CH2和Cl2反应生成CH2ClCH2Cl，而CH3CH3和Cl2虽然在光照条件下能够发生取代反应生成CH3CH2Cl，但是烷烃的卤代反应产物有多种，原料利用率低而且难以分离，所以在有机合成上价值不大，一般不会选用。
8．2016年夏季奥运会将在“足球王国”——巴西首都里约热内卢举行，下图为酷似奥林匹克旗中的五环(如图)的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
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A．该烃的一氯代物有七种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
解析：选AC 该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢
原子的碳原子进行编号，如图所示， 则其一氯代物有七种，A正
确；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的化学式为C22H14，燃烧生成n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确。从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。
三、非选择题
9．蒽( )与苯炔( )反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示：
(1)蒽与X都属于________(填字母)。
a．环烃 B．烃 c．不饱和烃
(2)苯炔的分子式为______，苯炔不具有的性质是______(填字母)。
a．能溶于水 B．能发生氧化反应
c．能发生加成反应 D．常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。
解析：
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(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4，不溶于水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4，因苯炔分子内含有—C≡C—键，可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。
答案：(1)abc (2)C6H4 ad (3)D
10．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为__________________，此反应属于________反应。
(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。
解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案：(1)苯 溴苯 取代 (2)苯、
己烷
(3)己烯 (4)甲苯
一、单项选择题
1．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代，其一元取代产物的同分异构体有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选C 间二甲苯的结构简式为 ，苯环上还有4个氢原子，这4个氢
原子的位置有3种，如图所示： ，因此其一硝基取代产物有3种：
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。
2．苯和苯的同系物分子组成通式为CnH2n－6(n≥6)。
属于萘的同系物。萘和萘的同系物的组成通
式为( )
A．CnH2n－6(n≥11) B．CnH2n－8(n≥10)
C．CnH2n－10(n≥10) D．CnH2n－12(n≥10)
解析：选D 根据它们分子中的萘环结构，用凯库勒式可表示为 ，可看作该
结构中存在5个 双键和2个碳环，按照“每存在1个 双键或1个环状
结构时，都要减少2个氢原子”和“碳原子个数确定时，链状烷烃中氢原子个数是上限数值”的规律，萘和萘的同系物分子组成中，碳原子个数为n时，氢原子个数应为2n＋2的基础上减少14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为CnH(2n＋2)－14，即CnH2n－12，其中n值不得小于10。
3．某烃结构式为 ，有关其结构说法正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
解析：选C 由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，A错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，C正确；由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D错误。
4．某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3∶4，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物。该有机物可能是( )
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解析：选B 由题意知，该有机物的相对分子质量Mr＝16×7.5＝120。由碳原子数和氢原子数之比可得，该烃的分子式为C9H12，是苯的同系物。因铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有2种，只能是 B项，而D中苯环上的一溴代物有4种。
5．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是( )
解析：选A 因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。
二、不定项选择题
6．下列说法不正确的是( )
A．苯和浓硫酸在70～80 ℃时发生磺化反应
B．芳香烃是分子组成符合CnH2n－6(n≥6)的一类物质
C．甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应
D．等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于的值，越大则耗氧越多
解析：选B 芳香烃中苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)，但是并非分子组成符合CnH2n－6(n≥6)的就是芳香烃。比如含有4个双键的链状烯烃。
7．下图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene”，下列说法正确的是( )
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A．Janusene的分子式为C30H22
B．Janusene属于苯的同系物
C．Janusene苯环上的一氯代物有8种
D．Janusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应
解析：选AD A项，根据有机物结构可知分子中含有30个C原子、22个H原子，所以该有机物分子式为C30H22，正确；B项，苯的同系物含有1个苯环、侧链为烷基，该有机物含有4个苯环，不是苯的同系物，错误；C项，该有机物分子为对称结构，分子中苯环含有4种H原子，苯环上的一氯代物有2种，错误；D项，该有机物属于烃能燃烧，属于氧化反应，分子中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，正确。
三、非选择题
8．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式：___________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由题给信息知，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点，①侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，②产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构
( )，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种
可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种结构。分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链(具有对称结构，见答案)。
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9．已知：①RNH2＋R′CH2ClRNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基)
②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：
③
(苯胺，弱碱性，易被氧化)
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)B物质的结构简式是_____________________________________________________。
(2)写出反应①、②的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。
解析：根据题给信息及有机物的衍变关系可知，①反应的化学方程式为
，为取代反应；④反应的生成物
中的—COOH来自于 中的—CH3的氧化，
—NH2应来自于②
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反应引入的—NO2，故A为 ；因为 易被氧化，故应先将
氧化为 ，再转化为 ，即B为 ；由信息①可
知C为 。
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