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2018年高中化学选修五课时跟踪检测苯的结构与性质含解析
资料简介
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课时跟踪检测（九） 苯的结构与性质
一、单项选择题
1．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )
A．溴和CCl4 B．苯和溴苯
C．硝基苯和水 D．汽油和苯
解析：选C 硝基苯和水互不相溶，二者分层，可用分液漏斗分离。其他三个选项中的物质均互溶不分层。
2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实( )
A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．间二溴苯只有一种
解析：选A 含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。
3．已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选C 苯共有6个氢原子可被取代，由于这6个氢原子是等效的，故二元取代物与四元取代物的数目相等。
4．已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯中6个碳碳键完全相同
③苯的一溴代物没有同分异构体
④实验测得邻二甲苯只有一种结构
⑤苯不能使溴水因反应而褪色
A．②③④⑤ B．①③④⑤
C．①②③④ D．①②④⑤
解析：选D ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明无双键；②苯中6个碳碳键完全相同，说明无碳碳单键与双键；③苯的一溴代物没有同分异构体，无法说明无碳碳单键与双键；④实验测得邻二甲苯只有一种结构，说明无碳碳单键与双键；⑤苯不能使溴水因反应而褪色，说明分子结构中无双键；选项D符合题意。
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5．实验室用溴和苯反应制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10% NaOH溶液润洗、⑤水洗。正确的操作顺序是( )
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
解析：选B 首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉，反应原理是
，生成物有溴化氢，溴苯中含有多余的溴
另有催化剂Fe与Br2生成的FeBr3，要用一定的方法除杂干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液，可把溴转变为水溶性的钠盐除去；需再用水洗一次，把残余的NaOH洗去；接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到溴苯。正确的顺序是②④⑤③①。
二、不定项选择题
6．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成
D．易氧化、易取代、难加成
解析：选C 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。
7．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的气体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
解析：选AD 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
8．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( )
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是苯
D．分别加入KMnO4酸性溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
解析：选D 苯与己烯性质的区别是：苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；另外，苯加入溴水中会将溴从水中萃取，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生浓烟。
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三、非选择题
9．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：______________________________________________。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1,3环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实 (填编号)。
a．苯不能使溴水褪色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是____________________________________
_________________________________________________________________________。
解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H，故分子式为链烃
时其分子中应含2个或一个和两个 等。
(2)苯发生硝化反应时NO2取代苯环上的一个H而生成 和H2O。
(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。
(4)苯不具有烯烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。
答案：(1)
(或)
(2)
(3)稳定
(4)a、d
(5)介于单键和双键之间的独特的键
10．某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识，通过对实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。
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提出问题：苯分子应该具有怎样的结构呢？
[探究问题1]
若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。
一种可能的结构________________；
另一种可能的结构__________________。
[探究问题2]
若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？如何设计实验证明你的
猜想？
重要化学性质__________________，
设计实验方案__________________。
[实验探究]苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。
实验
现象
结论
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
[查阅资料]
经查阅资料，发现苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。
[归纳总结]
苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键______(填“相同”或“不相同”)，苯的性质没有表现出不饱和性，而是结构稳定，说明苯分子__________(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
解析：从苯的分子式(C6H6)来看，与饱和链烃相比缺8个氢原子，是远没有达到饱和的烃，具有不饱和性。可能含有或—C≡C—，若苯分子为链状结构，可以推断它的结构为CH2===C===C===CH—CH===CH2或CH2===C===CH—CH2—C≡CH。如果苯的结构如上所说，那么，它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色，但是，通过实验验证：向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，充分振荡，均不褪色。推翻了假设，通过查阅资料知，苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论：苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。
答案：[探究问题1]CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CH(CH3)—C≡CH或CH2===C===C===
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CH—CH===CH2，…(任写两种)
[探究问题2]苯的不饱和性 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况
[实验探究]
实验
现象
结论
酸性高锰
酸钾溶液
不褪色
苯分子中不含不饱和键
溴水
溶液分层，苯层呈橙红色，水层几乎无色
[归纳总结]不相同 不是
一、单项选择题
1．下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯主要是以石油分馏而获得的，它是一种重要化工原料
B．将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色
C．苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同
D．苯不可以发生加成反应
解析：选C A项，苯主要是以煤的干馏获得的，它是一种重要化工原料，石油分馏得到的是脂肪烃，错误；B项，将苯加到溴水中，振荡、静置，发生萃取，苯的密度小于水，则下层几乎无色，上层为橙红色，错误；C项，苯分子中6个碳碳键完全相同，正确；D项，苯在催化剂作用下可以发生加成反应，错误。
2．下列说法正确的是( )
A．与甲烷性质相似，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯为饱和烃
B．苯的结构简式为 ，有三个双键，可与溴水发生加成反应
C．苯的邻位二元取代产物只有一种
D．苯的邻位二元取代产物有两种
解析：选C 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子不是单、双键交替的结构，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，六个键完全相同，因此其邻位二元取代产物只有一种，C正确，B、D错误；苯的分子式为C6H6，为不饱和烃，故A错误。
3．下列关于苯的性质的叙述中，错误的是( )
A．苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应
B．在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
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D．在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷
解析：选D 苯与Cl2发生取代反应，与氢气发生加成反应，不与酸性KMnO4溶液反应。苯与溴水混合发生萃取，苯的密度比水的小，上层为橙红色。
4．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
解析：选A A项，己烯使溴水褪色，苯的密度小于水且不溶于水，上层是溴的苯溶液，四氯化碳的密度大于水且不溶于水，下层是溴的四氯化碳溶液，可以鉴别；B项，己炔、己烯都能使溴水褪色，不能鉴别；C项，己烷、环己烷不与溴水反应，现象相同，故不能鉴别；D项，甲苯、己烷不与溴水反应，且密度都小于水，不能鉴别。
5．下列实验操作中正确的是( )
A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热
解析：选B 在铁粉存在下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在55～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。
二、不定项选择题
6．将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是( )
A．亚硫酸钠 B．溴化铁
C．锌粉 D．铁粉
解析：选BD 本题中苯与溴水混合振荡时，苯可以萃取溴水中的溴，静置后，分出上
层液体，应为苯与溴的混合物，溴与苯在FeBr3催化作用下，发生取代反应生成
，同时生成HBr，HBr在空气中会形成白雾。根据以上分析可知，符合
题意的是能提供催化剂FeBr3的选项。所给选项中，溴化铁就是苯与溴发生取代反应的催
化剂： ，而铁粉与溴常温下即可反应生成
FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，因此，加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应。
7．下列关于苯的叙述正确的是( )
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A．反应①常温下不能进行
B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
解析：选B A项，常温下，苯与液溴在催化剂的条件下能发生取代反应，错误；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯密度比水小，有机层在上面，正确；C项，苯的硝化反应是取代反应，错误；D项，反应④能发生，但是苯中的键是一种介于单键与双键之间的特殊键，错误。
三、非选择题
8．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是____________________________________________________________________。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_____________________________________________________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是__________。
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(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填入正确选项前的字母)。
A．重结晶 B．过滤
C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是__________(填入正确选项前的字母)。
A．25 mL B．50 mL
C．250 mL D．500 mL
解析：(1)铁屑的作用是作催化剂，a中反应为
，HBr气体遇到水蒸气会产生白雾。装
置d的作用是进行尾气处理，吸收HBr和挥发出的溴蒸气。(2)②未反应完的溴易溶于溴苯中，成为杂质。由于溴在水中的溶解度较小，却能与NaOH反应，同时，反应生成的HBr极易溶于水，溴苯表面会附着氢溴酸，所以NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。③分出的粗溴苯中混有水分，无水氯化钙的作用就是除水。(3)苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法进行分离。(4)假定4.0 mL液溴全部加入到a容器中，则其中的液体体积约为19 mL。考虑到反应时液体会沸腾，因此液体体积不能超过容器容积的，所以选择50 mL为宜。
答案：(1)HBr 吸收HBr和Br2 (2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (3)苯 C (4)B
9．已知：①R—NO2 R—NH2
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料，制备一系列化合物的转化关系图：
(1)A转化为B的化学方程式是_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：
①________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________。
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(3)B在苯环上的二氯代物有__________种同分异构体。
(4)有机物 的所有原子__________(填“是”或“不是”)在同一平面上。
解析：解答本题需认真分析题给的“已知”的内容。由反应路线确定A为硝基苯，B为间硝基甲苯；C为溴苯，D物质中磺酸基位于Br的对位，是由于Br的影响，所以①中先制得溴苯(或氯苯)，再引入对位的硝基。
(3)B的苯环上的同分异构体分别为
、、、、
、；
(4)物质中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能共面。
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